Lahir di Glasgow, dahulu McLeish bermain sebagai bek pada klub Aberdeen di Liga Skotlandia pada sepanjang tahun 1980an, dengan memainkan hampir 500 pertandingan liga, dan 77 pertandingan internasional bersama Skotlandia.
Memulai karier sebagai pelatih pada klub Motherwell dan Hibernian di Liga Skotlandia, sebelum membawa Glasgow Rangers menjuarai dua juara liga dan lima piala liga selama lima tahun kepemimpinannya. McLeish juga melatih Skotlandia selama sepuluh bulan yang gagal menembus putaran Final EURO 2008, kemudian mengundurkan diri dari kursi kepelatihan tersebut pada November 2007 untuk menjadi pelatih klub Birmingham City di Liga Inggris. Meskipun kemudian Birmingham terdegradasi pada akhir musim, namun McLeish tetap bertahan dan membawa kembali Birmingham City ke Liga Utama Inggris pada tahung 2009, membawanya ke posisi 9 pada tahun 2010 dan menjadi juara Piala Liga Inggris pada tahun 2011, sebelum kemudian kembali terdegradasi pada akhir musim 2010-2011.
McLeish kemudian mengundurkan diri, dan menjadi pelatih Aston Villa yang sebenarnya merupakan rival sekota Birmingham City. Hal ini menjadikannya pelatih pertama yang pindah secara langsung dari Birmingham City ke Aston Villa, dan menjadi pelatih kedua setelah Ron Saunders yang pernah menangani kedua klub ini. Pada 14 Mei 2012, McLeish dipecat Aston Villa setelah hanya mampu membawa klub tersebut menyelesaikan musim 2011–12 pada posisi klasemen ke-16.[3] Pada bulan Desember 2012, McLeish ditunjuk menjadi manajer Nottingham Forest.[4]
Sebagai penghormatan atas jasa jasanya dalam pengembangan olahraga di Skotlandia, pada tahun 2008 McLeish memperoleh penghargaan Doktor Kehormatan dari Universitas Aberdeen.[5]
