Setelah perang berakhir, Lee mengambil jurusan hukum di Fitzwilliam College, Inggris. Ia kembali ke Singapura pada 1949 untuk bekerja sebagai pengacara di biro Laycock & Ong.
Karier politik
Pada 1954, Lee bersama sekelompok rekan kelas menengah yang berpendidikan di Inggris membentuk Partai Aksi Rakyat (PAP) untuk mendorong berdirinya pemerintahan Singapura yang berdaulat sehingga kolonialismeBritania Raya dapat berakhir. Lima tahun kemudian, pada 1959, Lee terpilih sebagai Perdana Menteri pertama Singapura, menggantikan mantan Kepala Menteri Singapura, David Saul Marshall. Lee kembali terpilih menjadi PM untuk ketujuh kalinya berturut-turut dalam kondisi Singapura yang bercondong kepada demokrasi terbatas (1963, 1968, 1972, 1976, 1980, 1984 dan 1988), hingga pengunduran dirinya pada November 1990 kemudian menjabat sebagai Menteri Senior pada kabinet Goh Chok Tong. Pada Agustus 2004, tatkala Goh mundur dan digantikan oleh anak Lee, Lee Hsien Loong, Goh menjabat sebagai Menteri Senior, dan Lee Kuan Yew menjabat posisi baru, yakni Menteri Mentor.
Kontroversi
Lee dianggap sebagai seorang otoriter yang condong kepada kaum elit. Lee sendiri pernah dikutip mengatakan bahwa ia lebih suka ditakuti daripada disayangi rakyatnya.
Lee melaksanakan beberapa peraturan keras guna menekan kaum oposisi dan kebebasan berpendapat, misalnya penuntutan perkara pemfitnahan hingga membangkrutkan musuh-musuh politiknya. Pada suatu perkara misalnya, setelah putusan pengadilan yang condong kepada Lee digulingkan oleh Dewan Penasihat, pemerintah menghapuskan hak untuk naik banding kepada Dewan. Selama Lee menjabat sebagai PM (1965–1990), ia memenjarakan Chia Thye Poh, mantan anggota Parlemen partai oposisiBarisan Sosialis, selama 22 tahun berdasarkan UU Keamanan Dalam Negeri. Chia bebas pada tahun 1989. Untuk memberikan wewenang penuh kepada para hakim dalam keputusan mereka, Lee menghapuskan sistem juri dalam pengadilan Singapura.
Nepotisme
Beberapa anggota keluarga Lee memegang posisi terkemuka di berbagai aspek kehidupan di Singapura. Istri Lee, Kwa Geok Choo, tadinya merupakan salah satu kompanyon biro pengacara terkemuka Lee & Lee. Sedangkan anak-anaknya memegang posisi di berbagai badan usaha milik negara. Lee Hsien Loong kini menjabat sebagai Perdana Menteri sekaligus Menteri Keuangan Singapura serta Wakil Ketua Perusahaan Investasi Pemerintah (GIC) Singapura (ketuanya ialah ayahnya). Lee Hsien Yang memegang posisi penting di perusahaan telekomunikasi SingTel. Anak perempuannya, Lee Wei Ling, mengurus Institusi Saraf Nasional. Menantu perempuannya, Ho Ching (istri Lee Hsien Loong), mengurus Temasek Holdings, sebuah perusahaan perseroan terkemuka yang memegang saham mayoritas di berbagai perusahaan pemerintah. Lee acapkali membantah tuduhan nepotisme dengan argumen posisi terkemuka yang dipegang anggota keluarganya berdasarkan prestasi masing-masing.
Lee merupakan salah satu peyokong terkemuka norma Asia, walaupun definisi yang dimaksudkannya kerap diperdebatkan. Lee juga mendukung tindakan egenetika. Pada suatu wawancara dengan koran The Straits Times, Lee mengakui dirinya seorang agnostik.
^ abcde"Bio of Lee Kuan Yew". Government of Singapore. Diarsipkan dari versi asli tanggal 26 September 2008. Diakses tanggal 10 September 2008.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)