Mesilat

Anion mesilat (rumus struktur)
Anion mesilat (model bulat dan tongkat)

Dalam kimia organosulfur, mesilat adalah garam atau ester dari asam metanasulfonat (CH3SO3H). Dalam garam, mesilat hadir sebagai anion CH3SO−3.[1]

Ester mesilat adalah sekelompok senyawa organik yang memiliki gugus fungsi umum dengan struktur umum CH3SO2O−R, disingkat MsO−R, di mana R adalah substituen organik. Mesilat dianggap sebagai gugus pergi dalam reaksi substitusi nukleofilik.[2]

Preparasi

Ester mesilat umumnya dibuat dengan mengolah alkohol dan metansulfonil klorida dengan adanya basa, seperti trietilamina.[3]

Mesil

Terkait dengan mesilat adalah gugus fungsi mesil (Ms) atau metansulfonil (CH3SO2). Istilah yang disingkat itu sendiri diciptakan oleh Helferich dkk. pada tahun 1938 mirip dengan tosil yang diadopsi sebelumnya.[4] Metansulfonil klorida sering disebut sebagai mesil klorida.

Sementara mesilat sering kali labil secara hidrolitik; sedangkan gugus mesil, ketika terikat pada nitrogen, tahan terhadap hidrolisis.[5]

Ketersediaan di alam

Sampel inti es dari satu titik di Antarktika ditemukan memiliki inklusi kecil magnesium metansulfonat dodekahidrat. Fase alami ini dikenal sebagai mineral ernstburkeite. Mineral ini sangat langka.[6][7]

Referensi

  1. ^ International Nonproprietary Names Modified (PDF) (Report). World Health Organization. February 2006. INN Working Document 05.167/3. Diakses tanggal 5 December 2008.
  2. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (Edisi 6th). John Wiley & Sons. hlm. 497. ISBN 978-0-471-72091-1.
  3. ^ (1966) "A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene". Org. Synth..  (a procedure illustrating the use of mesylates).
  4. ^ Helferich, Burckhardt; Gnüchtel, Alfred (1938-04-06). "Ester der Methansulfonsäure in der Zuckergruppe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) (dalam bahasa Jerman). 71 (4): 712–718. doi:10.1002/cber.19380710403. ISSN 0365-9488.
  5. ^ Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein and Danielle L. Jacobs "Methanesulfonyl Chloride" in E-EROS Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rm070.pub2
  6. ^ Güner, Fatma Elif Genceli; Sakurai, Toshimitsu; Hondoh, Takeo (2013). "Ernstburkeite, Mg(CH3SO3)2·12H2O, a new mineral from Antarctica". European Journal of Mineralogy. 25 (1): 78–83. Bibcode:2013EJMin..25...78G. doi:10.1127/0935-1221/2013/0025-2257.
  7. ^ Ernstburkeite, Mindat

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.