1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano |
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![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/99/1%2C1%2C1%2C3%2C3-pentaclorobutano-3D.gif/175px-1%2C1%2C1%2C3%2C3-pentaclorobutano-3D.gif) | Nombre IUPAC |
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1,1,1,3,3-pentaclorobutano | General |
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Fórmula semidesarrollada |
Cl3C-CH2-CCl2-CH3 |
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Fórmula molecular |
C4H5Cl5 |
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Identificadores |
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Número CAS |
21981-33-9[1] |
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ChemSpider |
80420 |
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PubChem |
89123 |
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| Propiedades físicas |
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Apariencia |
Líquido |
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Densidad |
1500 kg/m³; 1,5 g/cm³ |
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Masa molar |
20 330 g/mol |
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Punto de fusión |
1 °C (274 K) |
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Punto de ebullición |
202 °C (475 K) |
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Presión de vapor |
0,4 ± 0,4 mmHg |
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Índice de refracción (nD) |
1,502 |
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Propiedades químicas |
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Solubilidad en agua |
3 mg/L |
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log P |
4,42 |
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Familia |
Haloalcano |
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Peligrosidad |
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Punto de inflamabilidad |
345 K (72 °C) |
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Compuestos relacionados |
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cloroalcanos |
1-clorobutano 2-clorobutano |
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dicloroalcanos |
1,2-diclorobutano 1,4-diclorobutano 2,3-diclorobutano |
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policloroalcanos |
2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano |
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | |
El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H5Cl5. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con cinco átomos de cloro, tres de ellos unidos a un carbono terminal y otros dos al carbono 3 de la cadena.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano tiene una densidad aproximada ρ = 1,500 g/cm³, un 50% mayor que la del agua.
Tiene su punto de ebullición a 202 °C y su punto de fusión a 1 °C, si bien ambos valores son estimados.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,42, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.
En agua es prácticamente insoluble.[3]
Síntesis
El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano puede prepararse por telomerización de cloruro de vinilideno con 1,1,1-tricloroetano, o de 2-cloropropeno con tetraclorometano en presencia de pentacarbonilo de hierro.[5] En ambos casos se obtiene una mezcla de tres telómeros y la selectividad hacia el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano (que es el producto de adición 1:1) es insuficiente para que este procedimiento tenga interés económico.
Para conseguir un rendimiento elevado la adición de tetraclorometano a 2-cloropropeno se lleva a cabo en presencia de una sal de cobre y una amina, la cual puede ser primaria, secundaria, terciaria o una ciclohexilamina. Por ejemplo se puede emplear cloruro de cobre (I) como sal e isopropilamina.[6]
Otra vía de síntesis es por reacción de tetraclorometano y 2-cloro-1-propeno en presencia de, al menos, un compuesto de cobre (I) o cobre (II) como catalizador de la telomerización. Un disolvente polar en la mezcla de reacción mejora el procedimiento, y una amina, una amida o un óxido de trialquilfosfina puede estar presente como co-catalizador.[7]
Si en esta reacción se utilizan líquidos iónicos y/o compuestos con al menos dos átomos de nitrógeno —uno tricoordinado y al menos otro tetracoordinado— el grado de conversión es próximo al 85%.[8]
Usos
El 1,1,1,3,3,-pentaclorobutano es precursor del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, sustituto de los clorofluoroalcanos líquidos prohibidos por el Protocolo de Montreal.[6]
La hidrofluoración de este cloroalcano tiene lugar con fluoruro de hidrógeno en presencia de un haluro del grupo IVa o Va de la tabla periódica como catalizador (por ejemplo, pentacloruro de antimonio). La temperatura óptima para esta reacción es entre 80 °C y 130 °C.[9]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (PubChem)
- ↑ a b 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (ChemSpider)
- ↑ 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (Chemical Book)
- ↑ Grigor'ev, N.A.; Kuz'mina, N.A.; Chukovskaya, E.Ts.: Tumanskaya, A.L.; Freidlina, R.Kh. (1980). «Telomerization and cotelomerization of vinylidene chloride and propylene with 1,1,1-trichloroethane in presence of coordination initiators based on Fe(CO)5». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 29: 952-955. Consultado el 20 de enero de 2020.
- ↑ a b Preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (1996) Bertocchio, R.; Lantz, A.; Wendlinger, L. Patente US5917098A
- ↑ Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane (1997) Schoebrechts, J.-P.; Mathieu, V.; Janssens, F. Patente US6399840B1
- ↑ Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of an ionic liquid (2007) Wiesenhöfer, W.; Uenveren, E.; Eichholz, E.; Eicher, J. Patente WO2008043720A2
- ↑ Process for the hydrofluoration of chloro (fluoro) butane (1994) Pennetreau, P.; Janssens, F. Patente FR2724167A1
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