1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno |
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Nombre IUPAC |
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1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno |
General |
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Fórmula semidesarrollada |
Cl-C(Cl)=CH(CH3)2-CH3 |
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Fórmula molecular |
C5H10Cl2 |
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Identificadores |
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Número CAS |
32363-94-3[1] |
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ChemSpider |
9461563 |
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PubChem |
11286576 |
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Propiedades físicas |
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Apariencia |
Líquido |
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Densidad |
1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ |
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Masa molar |
15 305 g/mol |
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Punto de fusión |
−58 °C (215 K) |
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Punto de ebullición |
143 °C (416 K) |
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Presión de vapor |
6,7 ± 0,3 mmHg |
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Índice de refracción (nD) |
1,460 |
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Propiedades químicas |
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Solubilidad en agua |
97 mg/L |
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log P |
3,53 |
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Familia |
Haloalqueno |
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Peligrosidad |
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Punto de inflamabilidad |
322 K (49 °C) |
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Compuestos relacionados |
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cloroalquenos |
5-cloro-1-penteno 1-cloro-3-metil-2-buteno |
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dicloroalquenos |
1,4-dicloro-2-buteno 3-cloro-2-(clorometil)-1-propeno |
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cloroalcanos |
1,1,1-tricloroheptano 1,1,1-triclorononano |
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, o 1,1-dicloro-3,3-dimetilbut-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalqueno no lineal de cinco carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a cada uno de los carbonos terminales..[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno es un líquido con una densidad superior a la del agua, ρ = 1,1 ± 0,1 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 143 °C y su punto de fusión a -58 °C, pero ambos valores son estimados, no experimentales.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,53, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]
Síntesis
Para obtener 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se hace reaccionar 1-cloro-3,3-dimetil-1-butino con bis(3-metilbut-2-il)borano para dar (Z)-(1-cloro-3,3-dimetilbut-1-enil)borano. El tratamiento posterior de este borano con cloruro de cobre (II) y agua, en tetrahidrofurano, proporciona 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno con un 92% de rendimiento.[5]
Este cloroalqueno también se puede producir por reacción de 1,1-dicloroetileno con cloruro de terc-butilo a una temperatura comprendida entre -30 °C y 100 °C, en presencia de un cloruro metálico como catalizador. Sin embargo, además de 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno, se obtiene 1,1,1-tricloro-3,3-dimetilbutano.[6]
Se consigue un rendimiento del 89% si se emplea una suspensión de tricloruro de hierro anhidro en cloruro de metileno, en un ambiente de nitrógeno inerte, a la que se añade una mezcla de cloruro de terc-butilo y cloruro de vinilideno.[7]
Usos
El 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno se usa como intermediario en la preparación del 2-alquilacetileno equivalente y su respectiva sal, junto al ácido 2-alquilacético correspondiente.[7]
Actúa también como intermediario en la síntesis de ciclopropilacetileno, reactivo esencial en la síntesis asimétrica de (S)-6-cloro-4-ciclopropiletinil-4-trifluorometil-1,4-dihidro-2H-3,1-benzoxazin-2-ona, valioso inhibidor de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) con actividad antirretroviral.[8]
Asimismo se puede usar en la preparación de monoclorometil cetonas[9] y 1-ariloxi-metil cetonas.[10]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (PubChem)
- ↑ a b 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (ChemSpider)
- ↑ 1,1-Dichloro-3,3-dimethyl-1-butene (ChemicalSrc)
- ↑ Kostikov, R.R. (2006). «24.2.1.1.1.2 Variation 2: From 1-Substituted Alk-1-ynes». Science of Synthesis 24: 87. Consultado el 31 de enero de 2020.
- ↑ Production of polychloro-hydrocarbons (1946) Louis, S. Patente US2481159A
- ↑ a b Process for the preparation of 1,1-dichloro-2-alkylethylene (2006) Fachini, M. Patente WO2008015714A2
- ↑ Process for the preparation of cyclopropylacetylene (1999) Wang, Z.; Fortunak, J.M. Patente US6359164B1
- ↑ Process for the preparation of monochloromethyl ketones (1980) Jautelat, M.; Arlt, D.; Jager, G. Patente CA1169434A
- ↑ Process for the preparation of 1-aryloxy-methyl ketones (1981) Jautelat, M.; Stetter, J.; Arlt, D. Patente CA1181095A