El 1,5-pentanodiol o pentano-1,5-diol es un diol cuya fórmula semidesarrollada es HOCH2-(CH2)3-CH2OH. Los dos grupos hidroxilo se localizan en los extremos de una cadena lineal de cinco átomos de carbono.
Propiedades físicas y químicas
El 1,5-pentanodiol es un líquido incoloro, viscoso y oleoso. Inodoro, tiene un gusto amargo. Su densidad es de 0,994 g/cm³), hierve a 242 °C y solidifica a -16 °C.[2]
Otra manera de preparar este diol es por hidrogenación de furfural seguido de hidrogenólisis del tetrahidrofurano sustituido. En esta última reacción, la temperatura se mantiene a 250-300 °C y como catalizador se emplea cromito de cobre (CuCr2O4).[7]
La hidrogenólisis de alcohol tetrahidrofurfurílico a temperaturas de 250-300 °C y presiones de 230-430 bar en catalizadores Adkins basados en cromita de cobre tipo espinela o con un catalizador de Rh/SiO2, modificado con ReOx, es otra vía para obtener 1,5-pentanodiol:[8][9]
Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit
Usos
El 1,5-pentanodiol tiene una amplia gama de aplicaciones. Es producto inicial en síntesis de tintas, recubrimientos, plastificantes, disolventes y productos químicos industriales.
Así, se utiliza como plastificante en productos de celulosa y adhesivos. También como aditivo en líquido de frenos, tintas, tóneres y colorantes.
Otra aplicación, tanto de este diol como del 1,6-hexanodiol, es en la manufactura de materiales de poliéster o poliuretano. Otras aplicaciones incluyen la producción de delta-valerolactona, sustancias halogenadas, masillas, selladores y limpiadores.[10]
Por otro lado, el 1,5-pentanodiol posee propiedades antimicrobianas y antifúngicas, formando parte de composiciones farmacéuticas.
En este ámbito, se ha empleado en productos para la pérdida de cabello, herpes labial, problemas en las uñas, pies secos y escamosos, y eccemas. Otros usos son como sustancia hidratante y como disolvente.[3]
Precauciones
El 1,5-pentanodiol no tiene peligros acusados para la salud. Su toxicidad aguda es muy baja en todas las vías de exposición probadas (oral, cutánea e inhalación). No obstante, es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es 135 °C y su temperatura de autoignición 335 °C.[11]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,5-pentanodiol:
↑Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. doi10.1002/14356007.a01_305