Su actuación más importante fue llegar a la cuarta ronda de Roland Garros en 2011 y llegar a 2 finales de torneos ATP250.
Su ranking más alto alcanzado a nivel individual fue el número 48, alcanzado el 16 de julio de 2012. Mientras que en dobles alcanzó el puesto 130 el 3 de agosto de 2009.
Empezó a jugar tenis a los seis años con su padre Jorge, un entrenador de tenis quien vive ahora en Nápoles, Florida. La primaria y parte del bachillerato los hizo en el colegio Los Andes de Popayán, la ciudad en donde se hizo tenísticamente, pues su padre le enseñó a jugar en las canchas del Club Campestre de Popayán. Posteriormente se fue para Cali donde estudió en el Colegio Los Ángeles de San Fernando, donde se graduó en 2001. Sus ídolos son Pete Sampras y Boris Becker, Prefiere las canchas duras y su mejor golpe es el de derecha. Su experiencia más memorable fue jugar contra Roger Federer en Wimbledon en el 2010. Es entrenado por Ramón Delgado, extenista profesional paraguayo.
Carrera junior
En 2000, debutaría en un torneo Future en Colombia F1, perdiendo en primera ronda contra el argentino Patricio Rudi por 2-6 y 1-6, y en ese mismo año conseguiría su primera victoria en Colombia F2 al ganarle a Giovanni Lapentti por 7-6 (4) y 6-1, pero perdería contra el italiano Leonardo Azarro por 4-6 y 2-6. En 2002 llegaría a sus 2 primeras finales Future en Colombia F1 y F2, perdiendo contra Pablo González y Eduardo Bohrer respectivamente, y en 2003 ganaría su primer torneo Future al vencer en la final al brasileño Thiago Alves por 7-5 y 6-3.
Participa en Washington, donde pierde en primera ronda ante Paul Goldstein por 3-6 y 2-6. Es finalista en el Challenger de Pozoblanco, en el que cae en la final frente a chipriota Marcos Baghdatis por 6-3 y 6-3.
2006
En el torneo de Roland Garros le ganó al tenista estadounidense Justin Gimelstob en primera ronda por sets de 6-4, 6-4 y 6-2, y pierde en segunda ronda ante Roger Federer por sets de 1-6, 4-6, y 3-6. En Wimbledon le ganó al gran tenista ruso Nikolái Davydenko en primera ronda por sets de 2-6, 7-6(4), 7-6(8), 6-3, pero cae ante Philipp Kohlschreiber en segunda ronda por 6-4, 6-4, 3-6, 7-6(1).
En el Torneo de Roland Garros, Falla cayó en primera ronda ante al argentino Martín Vassallo Arguello por sets de 6-3, 6-3, 6-7 y 7-6. En Wimbledon venció en primera ronda al estadounidense Sam Querrey por sets de 7-6, 6-1 y 6-4, pero cae en segunda ronda ante el chileno Fernando González por sets de 4-6, 6-3, 6-4 y 7-6.
2008
En Roland Garros, Falla derrota al croata Ivo Karlović en primera ronda por sets de 3-6, 7-6, 7-6, 5-7 y 6-4, pero es eliminado en segunda ronda por Julien Benneteau por sets de 1-6, 7-6, 6-3, 6-7 y 6-0.
En Viena es eliminado en primera ronda por el gran tenista croata Marin Cilic, y no podría volverle a ganar a Davydenko en Valencia perdiendo considerablemente por 1-6 y 2-6.
Cerraría el año participando en París perdiendo contra John Isner en primera ronda por 6-4, 6-7(10), 5-7.
2010
Participa en el torneo de Brisbane International donde llega hasta segunda ronda, ya que cae ante el estadounidense Wayne Odesnik por 6-7, 6-2 y 6-1. En el Abierto de Australia supera al brasileño Marcos Daniel en primera ronda por sets corridos de 7-5, 6-3 y 6-1; posteriormente ganó el partido de segunda ronda por sets corridos de 6-4, 6-1, 6-3 frente a Marcel Granollers, para caer en tercera ronda con Nicolás Almagro por 6-4, 6-3, 6-4, siendo hasta el momento su mejor actuación en un torneo de Grand Slam.
En Roland Garros derrota en primera ronda a Janko Tipsarević por 6-1, 6-2 y 6-3. En segunda ronda se enfrentaría al N.º 1 mundial, Roger Federer cayendo por 6-7, 2-6 y 4-6 que termina con una gran actuación, y en la temporada de hierba llegaría hasta segunda ronda en Halle, perdiendo de nuevo contra Roger Federer por 1-6 y 2-6. En 's-Hertogenbosch sobre hierba Alejandro derrota a en primera ronda a Florent Serra con parciales de 6-4 y 6-4 y en octavos de final derrota a Ivan Ljubicic con parciales 6-2 y 7-6, pero pierde en cuartos de final contra Xavier Malisse por 3-6, 6-3 y 3-6, acabándose el sueño de llegar a su primera semifinal de un torneo ATP.
En Wimbledon estuvo a un game de distancia de causarle una sensacional derrota al suizo Roger Federer, campeón defensor y con un total de 7 títulos en Wimbledon. Tras ganar los dos primeros sets por 6-4 y 7-5, Falla tuvo cuatro oportunidades de quiebre en el 4-4 del tercer sin poder concretarlas. En el cuarto set quebró de entrada el servicio del suizo. Federer conquistó el cuarto set en el tie-break y luego Falla perdió fácilmente el quinto set con un marcador de 6-4, 7-5, 4-6, 6-7(1), 0-6. En el ATP 500 de Washington le ganaría en primera ronda a Yen-Hsun Lu número 44 de la clasificación de la ATP con parciales
7-5, 6-1, en segunda ronda le ganaría al Australiano Lleyton Hewitt número 30 de la clasificación de la ATP con parciales de 7-5, 3-2, que se retiraría, y en tercera Ronda caería con el serbio Janko Tipsarevic número 39 de la clasificación de la ATP con parciales 3-6, 4-6.
En el Masters de Canadá cae en 1r ronda al perder frente al argentino Juan Ignacio Chela con parciales 3-6 y 0-6.
En el Masters de Cincinnati Alejandro derrotaría al francés Gaël Monfils número 18 de la clasificación de la ATP en primera ronda con parciales de 6-3 y 6-4, para perder en segunda ronda con Philipp Kohlschreiber por 0-6, 6-1 y 3-6.
2011
En el Roland Garros pasaría la fase clasificatoria ganando sus tres partidos y así pasaría al cuadro principal y en primera ronda le gana a Potito Starace por 7-6, 6-1 y 6-1, en segunda ronda le ganaría al número 20 del mundo Florian Mayer con parciales 4-6, 7-6, 6-1 y 6-1, en tercera ronda le gana a Łukasz Kubot con parciales 6-7, 6-4, 7-5 y 6-4; en cuarta ronda (octavos de final) se enfrentará al Argentino Juan Ignacio Chela. En el torneo de Wimbledon, Falla pierde con parciales 6-3 6-7 2-6 2-6 contra Jurgen Melzer en primera ronda.
2012
En el Abierto de Australia vence en 1.ª ronda a Fabio Fognini 6-3, 6-2, 3-6, 6-1, avanzando a 2.ª ronda enfrentando al pre clasificado número 8 Mardy Fish ganándole en un gran partido 7-6, 6-3, 7-6. Clasificando a la 3.ª ronda del primer Grand Slam del año.
En Wimbledon en primera ronda se enfrentó al estadounidense número 10 del ranking mundial, John Isner derrotando con parciales 6-4, 6-7, 3-6, 7-6 y 7-5 en un duro partido de 3 horas y 12 minutos, avanzando a segunda ronda donde le ganó al francés Nicolas Mahut con parciales de 6-4, 6-3, 4-6, 4-6 y 7-5 avanzando por primera vez en su carrera a la tercera ronda de este torneo, pero cayó derrotado ante el uzbeko Denis Istomin, con parciales de 3-6 4-6 6-4 6-7 (5-7). En los Juegos Olímpicos de Londres 2012 se enfrentó al suizo Roger Federer pero cayó derrotado en la primera ronda con parciales de 3-6 7-5 3-6.
En el 2014 en el Torneo de Halle 2014, Falla se recuperó para vencer al campeón del 2011 Philipp Kohlschreiber 5-7, 7-6 (5), 6-4 para convertirse en el primer colombiano en llegar a la final de un torneo sobre césped. La final la perdería en dos sets de 7-6 con el campeón y "mejor de todos los tiemposRoger Federer.