La Ascididemina es un alcaloide aislado de varios tunicados de Okinawa: Didemnum sp., Cystodytes dellechiajei, Didemnum rubeum y de un tunicado de las Seychelles del género Eudistoma sp. Es soluble en metanol y acetato de etilo. UV: [neutral]λmax220 (ε49500) ;248 (ε48000) ;273 (ε27500) ;298 (ε17000) ;308 (ε15700) ;340 (ε11300) ;377 (ε13600) ( MeOH) [neutral]λmax220;247;270;308;340;375 ( EtOH).[2]
Actividad biológica
Exhibe una potente actividad antineoplástica. También es un agente de liberación de calcio. Es un intercalador y agente de ruptura de ADN.
Síntesis
Moody y colaboradores sintetizaron la ascididemina a partir de anilina y 5,6-epoxi-5,6-dihidro-1,10-fenantrolina de acuerdo al siguiente esquema sintético:[3]
a)Sustitución nucleófila entre la anilina y el epóxido para formar el 6-(fenilamino)-5,6-dihidro-1,10-fenantrolin-5-ol como producto en presencia de trietiluro de aluminio (Et3Al).
b)Oxidación de la anilina para formar la base de Schiff y el alcohol para formar la cetona en presencia de permanganato de bario .
Presenta actividad citotóxico contra leucemia linfocítica in vitro. Inhibidor de la proteína fosfatasa. Soluble en metanol, cloroformo. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax227 (ε152000) ;247 (ε27800) ;254 (ε27300) ;278 (ε32000) ;298 (ε30600) ;335 (ε18500) ;371 (ε21000) ( EtOH)