Se llama «Diego» como resultado de una disputa familiar producida por su padre y su tío en la pila bautismal,[3] y es conocido como «el Cigala» por el apodo que recibió de los hermanos Losada, guitarristas.
En 1997 publica Undebel, su primer disco en solitario, producido por David Amaya, actual cantante solitario y exguitarrista del grupo La Barbería del Sur, junto también al cantante de la misma agrupación Enrique Heredia (voz, en el tema Palestina) y dónde también colaboran Tomatito, Antón Jiménez, Juan José Suárez «Paquete», Ramón Jiménez y Manuel Parrilla (guitarra), Chaboli, Piraña, Negri y Bandolero (percusión),[4] siendo desde principio para los jóvenes flamencos y no tan jóvenes, este disco todo un referente de valor y de estudio aún no siendo no tan conocido para el resto de oyentes que se incorporaron posteriormente, acrecentando su popularidad. En el 2000, Javier Limón le produce Entre vareta y canasta, un disco que se publicó con el apoyo publicitario de artistas como El Gran Wyoming, Santiago Segura, Pablo Carbonell y Javier Krahe, entre otros, y en el que participaron a la guitarra Niño Josele y Vicente Amigo. El video erótico del álbum estaba realizado por Fernando Esteso. Un año más tarde aparece Corren tiempos de alegría, producido también por Javier Limón y con el Niño Josele a su lado, y con invitados excepcionales como Bebo Valdés y Jerry González. El disco fue nominado como Mejor Disco de Flamenco en los Grammy Latinos.
En junio de 2008 salió a la venta con el diario El País su álbum Dos lágrimas, que no estuvo en tiendas hasta septiembre. Se trataba de una nueva incursión en las músicas del Caribe acompañado de grandes artistas como Yelsi Heredia, Gonzalo Rubalcaba, Jumitus o Tata Güines.
En el año 2010, prestó su voz al personaje de Toy Story 3, Buzz Lightyear durante varias secuencias de la versión en castellano, dándole aires andaluces y flamencos. También participa, aunque de forma escueta, en la canción que cierra los créditos. En la versión original, en estas secuencias el protagonista habla un perfecto español doblado por Javier Fernández Peña.
En abril de 2013 salió a la venta '"Romance de la luna tucumana, nuevo trabajo discográfico sobre el tango argentino, acompañado de la guitarra eléctrica de El Twanguero (Diego García). Además, en una entrevista en El Patio de Jaci González en aireflamenco.com, el Cigala anunció que en diciembre del mismo año editará un disco flamenco, grabado en directo.
El Cigala se instala en República Dominicana[7] a menos de un mes de haber lanzado su disco Romance de la luna tucumana. Diego el Cigala esperó plácidamente en una playa dominicana su nueva nacionalidad de ese país, mientras preparaba un nuevo disco de flamenco, grabado en directo en Barcelona.
El 6 de marzo de 2014 recibe la nacionalidad dominicana, a lo cual expresó: «Déjenme afirmar que Dios es grande y que lo prueba el hecho de que me permite vivir este momento inolvidable, pisando la tierra que habré de compartir por siempre con Juan Pablo Duarte, con Pedro Mir, con Eduardo Brito, guardando las distancias y los respetos debidos». Además agregó: «Quiero llevar por el mundo la bandera tricolor, ponerla en alto cada vez más y hacer que no se arrepientan nunca de haberme acogido bajo el cielo que vivió (el cacique taíno) Enriquillo».[8][9]
En agosto de 2015 fallece su esposa Amparo Fernández en República Dominicana, tras luchar contra un cáncer. El artista, que se encontraba en Los Ángeles para un concierto, decidió no cancelarlo y subirse al escenario en homenaje a ella.[10][11]