Diisopropilamina |
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![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Diisopropilamina.gif/210px-Diisopropilamina.gif) |
Nombre IUPAC |
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N-isopropil-2-propanamina |
General |
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Otros nombres |
N-(1-metiletil)-2-propanamina |
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Fórmula semidesarrollada |
(CH3)2CH-NH-CH(CH3)2 |
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Fórmula molecular |
C6H15N |
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Identificadores |
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Número CAS |
108-18-9[1] |
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Número RTECS |
IM4025000 |
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ChEMBL |
CHEMBL1450356 |
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ChemSpider |
7624 |
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PubChem |
7912 |
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UNII |
BR9JLI40NO |
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Propiedades físicas |
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Apariencia |
Líquido incoloro. |
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Olor |
Amoníaco o pescado. |
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Densidad |
718 kg/m³; 0,718 g/cm³ |
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Masa molar |
10 119 g/mol |
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Punto de fusión |
−61 °C (212 K) |
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Punto de ebullición |
84 °C (357 K) |
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Temperatura crítica |
249 °C (522 K) |
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Presión crítica |
30 atm |
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Presión de vapor |
79,4 mmHg |
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Viscosidad |
0,40 cP |
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Índice de refracción (nD) |
1,392 |
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Propiedades químicas |
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Acidez |
11,07 pKa |
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Solubilidad en agua |
100 g/L |
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log P |
1,4 |
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Familia |
Amina |
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Peligrosidad |
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Punto de inflamabilidad |
266,15 K (−7 °C) |
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Temperatura de autoignición |
589,15 K (316 °C) |
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Límites de explosividad |
1,1% - 7,1% |
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Compuestos relacionados |
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Aminas |
1-hexanamina Dipropilamina Tripropilamina Dialilamina |
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Diaminas |
1,6-hexanodiamina |
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La diisopropilamina, también llamada N-(1-metiletil)-2-propanamina, es una amina secundaria de fórmula molecular C6H15N.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la diisopropilamina es un líquido incoloro con olor a amoníaco o pescado.
Solidifica a -61 °C y hierve a 84 °C. Posee una densidad de 0,718 g/cm³,[2] inferior a la de otras hexanaminas.
A diferencia de la 1-hexanamina, es un compuesto algo soluble agua, en proporción de 100 g/L.
Asimismo, es muy soluble en acetona, benceno, éter y etanol.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,4, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en disolventes hidrófilos.
Posee una tensión superficial baja —19,6 dina/cm—, comparable a la de alcanos como el hexano y apenas una cuarta parte de la del agua.[3]
La diisopropilamina es una base fuerte (pKa = 11,07), por lo que reacciona violentamente con ácidos fuertes. Asimismo reacciona de forma enérgica con agentes oxidantes, con peligro de fuego o explosión.[4] Puede atacar ciertos tipos de plástico.[3]
Síntesis y usos
La diisopropilamina puede sintetizarse por la aminación reductora de acetona con amoníaco usando óxido de cobre modificado como catalizador:[5][6]
- NH
3 + 2(CH
3)
2CO + 2H
2 → C
6H
15N + 2H
2O
Por otra parte, la diisopropilamina se usa como precursor de dos herbicidas, dialato y trialato, así como de algunas sulfenamidas utilizadas en la vulcanización del caucho.[7] También se utiliza para fabricar N,N-diisopropiletilamina (Base de Hünig) por alquilación de sulfato de dietilo.[8]
Un haluro de esta amina, el bromuro de diisopropilamonio, es un sólido molecular cuyos cristales son ferroeléctricos a temperatura ambiente.[9] Ello le convierte en una alternativa posiblemente más inerte para el medio ambiente que el titanato de bario, utilizado en condensadores, micrófonos y transductores.
La diisopropilamina es también importante como base conjugada de su derivado de litio, diisopropilamida de litio —también conocido como LDA—, base extremadamente fuerte (pKa = 36) usada en química orgánica para la deprotonación de compuestos débilmente ácidos.
Precauciones
La diisopropilamina es un material muy inflamable que, al arder, emite gases tóxicos; la mezcla de su vapor con el aire conlleva riesgo de explosión.
Tiene su punto de inflamabilidad a -7 °C[2] y alcanza su temperatura de autoignición a 316 °C.[3]
En el organismo humano, la inhalación de vapores de esta amina provoca irritación, a veces con náuseas y vómitos, pudiendo ocasionar quemaduras en las vías respiratorias. Su ingestión también causa irritación en la boca y el estómago.
En forma líquida, la diisopropilamina ocasiona quemaduras graves, de tipo cáustico.[3]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la diisopropilamina:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Diisopropylamine (ChemSpider)
- ↑ a b c d Diisopropylamine (PubChem)
- ↑ Diisopropylamine (Chemical Book)
- ↑ Karl Löffler. «Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen». Berichte 43 (2): 2031–2035. doi:10.1002/cber.191004302145.
- ↑ One-step process for preparing diisopropylamine Patente US 2686811 A
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte 91 (2): 380-392. doi:10.1002/cber.19580910223.
- ↑ «An organic alternative to oxides? Organic ferroelectric molecule shows promise for memory chips, sensors». phys.org. 24 de enero de 2013.