Escopoletina
Nombre (IUPAC ) sistemático
7-hidroxi-6-metoxicromen-2-nona Identificadores Número CAS
92-61-5 Código ATC
No adjudicado Código ATCvet
No adjudicado Datos químicos Fórmula
C 10 H 8 O 4 Peso mol.
192.16 g/mol Sinónimos
Ácido Gelsemínico Ácido Crisatrópico Escopoletina 6-Metilesculetina Murrayetina Escopoletol Escopoletina Metilesculetina 6-O-Metilesculetina Esculetina-6-metil éter 7-Hidroxi-5-metoxicumarina 6-Metoxiumbelliferona
La escopoletina es una cumarina que se encuentra en la raíz de las plantas del género Scopolia , como Scopolia carniolica o Scopolia japonica , en Cichorium intybus , en Artemisia scoparia , en ejemplares del género Passiflora , y Brunfelsia , en Viburnum prunifolium , Kleinhovia hospita y Nicotiana glauca .[ 1] También se puede encontrar en algunos whiskies o en el té de diente de león . Es biosintetizada por la vía del ácido shikímico , por la ruta de los fenilpropanoides , siendo el precursor el ácido 4-cumárico. La biosíntesis de la escopoletina está relacionada con la de la umbeliferona y la esculetina[ 2]
Glucósidos
Biosíntesis de escopoletina y escopolina
La escopolina es un glucósido de la escopoletina formada por la acción de la enzima escopoletina glucosiltransferasa .
Beneficios potenciales a la salud
Presión sanguínea
Parece ser que la escopoletina regula la presión sanguínea . Cuando esta es elevada, la escopoletina ayuda a disminuirla, y cuando es baja, ayuda a elevarla.[ 2]
Bacteriostasis
La escopoletina ha mostrado actividad bacteriostática contra varias especies de bacterias, incluyendo Escherichia coli , Staphylococcus aureus , Streptococcus sp., Klebsiella pneumoniae y Pseudomonas aeruginosa .[ 2]
Actividad antiinflamatoria
La escopoletina ha mostrado actividad antiinflamatoria y puede ser utilizada para tratar enfermedades bronquiales y asma .[ 2]
Otros efectos
La escopoletina regula la hormona serotonina , la cual ayuda a reducir ansiedad y depresión
Referencias
↑ Tabana, Yasser M.; Hassan, Loiy Elsir A.; Ahamed, Mohamed B. Khadeer; Dahham, Saad S.; Iqbal, Muhammad Adnan; Saeed, Mohammed A.A.; Khan, Md Shamsuddin S.; Sandai, Doblin et al. . «Scopoletin, an active principle of tree tobacco (Nicotiana glauca) inhibits human tumor vascularization in xenograft models and modulates ERK1, VEGF-A, and FGF-2 in computer model» . Microvascular Research 107 : 17-33. doi :10.1016/j.mvr.2016.04.009 .
↑ a b c d Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach . John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689 .