Skidmore comenzó a tomar fotografías en marzo de 2009, a la edad de 16 años, cuándo se compró una Canon Rebel XSi para registrar el San Diego Comic Con.[5] Al año siguiente fotografió a políticos en eventos organizados por la campaña de Rand Paul durante las elecciones de 2010 para el Senado en Kentucky. Skidmore Había apoyado al padre de Rand Paul, Ron Paul, durante la elección presidencial de 2008. Durante la campaña presidencial de 2012 de Ron Paul, Skidmore se tomó un año sabático en su estudios para fotografiar a Paul y varios otros prominentes republicanos .[6] Skidmore es uno de los fotógrafos políticos más ampliamente publicados en los Estados Unidos.[7]
Cuando no fotografía políticos, Skidmore asiste a convenciones de cultura pop, donde ha fotografiado a numerosas celebridades de Hollywood, incluyendo Angelina Jolie, Bruce Willis, Sandra Bullock, Tom Cruise y Samuel L. Jackson.[7][2] Se estima que sus fotografías han sido reposteadas un millón de veces.[6] Según Priceonomics, él ha publicado casi 40,000 fotografías de candidatos a la presidencia y celebridades en Flickr desde 2010, y su cuenta de Flickr ha sido enlazada más de 30 millones de veces.