Era el único hijo de Manuel Caetano da Silva (1870-1926) y su esposa Maria da Encarnação Vassalo (1869-1922) y hermano de Maria da Conceição, casada y con dos hijas, Juana y Aurora.
Cuando la República de India trató de anexar los territorios de Goa, Damao (de la que había sido separado en 1954 y anexionado por India en 1961, el enclave de Dadra y Nagar Haveli) y Diu del control portugués en diciembre de 1961, Manuel Vassalo e Silva, reconociendo la inutilidad de enfrentarse a un enemigo superior, desobedeció las órdenes directas del Presidente del Consejo de Ministros de Portugal António de Oliveira Salazar de luchar hasta la muerte y se ofreció a rendirse sin luchar. Después, cayó en desgracia a los ojos de Salazar, que nunca aceptó el fait accompli de la anexión.
Vassalo e Silva fue recibido con una recepción hostil cuando regresó a Portugal. Posteriormente, fue llevado a una corte marcial por no seguir las órdenes, expulsado del ejército y fue enviado al exilio. Regresó a Portugal, sólo en 1974, después de la caída del régimen, y fue devuelto a su condición de militar. Más tarde fue capaz de llevar a cabo una visita de Estado a Goa, donde se le dio una cálida recepción.[1]
Recientemente se dijo por el político goano-portugués Narana Coissoró que Salazar le envió una cápsula de cianuro para su uso en caso de derrota.
Familia
Estuvo casado con Fernanda Pereira e Silva Monteiro y tuvo un hijo y dos hijas:
Fernando Manuel Pereira Monteiro Vassalo e Silva (Lisboa, 6 de diciembre de 1925 - Lisboa, 9 de junio de 2006), casado con Maria Amélia Franco Veiga (Lisboa, 20 de marzo de 1932-17 de marzo de 2004), hija de Antonio Veiga y su esposa Rosa María García Franco, y la cuestión se había siete hijos, dos se casaron y tuvieron descendencia