Su familia practica una religión evangélica y él creció con esa fe hasta los 12 años en Curicó. Tocaba el piano en la iglesia de dicha ciudad. Su primera incursión en televisión fue en el Clan infantil de Sábado Gigante en la década de los 80.[2] También es cantante, junto con el actor Pablo Schwarz tienen una banda de rock llamada Maraca.[3]
Estudió en la Escuela de Teatro de Fernando González.[4] A partir de 1994, ha participado en obras de teatro como Historia de la Sangre (1995), Calígula (1998), Hamlet (2000) y La Herencia (2000).
En el año 1995, Cantillana viajó a la ciudad canadiense de Montreal con la obra Historia de la Sangre. El año siguiente, se presentó con la misma obra en Berlín, ciudad que volvería a visitar ese mismo año con La misión. En 1998, el actor volvería a Alemania para presentar la misma obra en Múnich, Bonn y Stuttgart.
En 1996, Néstor Cantillana recibió el premio al «Mejor Actor» por su actuación en la obra Despertar de Primavera, presentada en el tercer Festival de Nuevas Tendencias Teatrales.
"Talentos como el suyo son una excepción. Primero, porque es poco frecuente que tan buenos actores sean, al mismo tiempo, tan buenas personas. Luego, porque cuando recién empezaba a actuar, ya era capaz de encontrar a los personajes dentro de sí mismo. "[4]
En 2011 formó parte de la primera serie chilena para HBO llamada Prófugos.
"Néstor tiene las tres claves de un actor extraordinario: misterio, ambigüedad y una verdad que le permite decir prácticamente cualquier cosa, hasta el texto más absurdo o delirante, y se lo crees."[4]