Como jugador en Inglaterra nunca llegó a jugar profesionalmente, pero estuvo en las filas del Carlisle United FC hasta los 16 años y luego al Morecambe FC hasta los 18 años.
En la temporada 2011 el jugador inglés firmó su primer contrato profesional con el Wilmington Hammerheads, en el que permanecerá hasta el 2016.
Tras cinco años con Wilmington, Nicholson firmó un contrato con el FC Cincinnati, donde después de la finalización de la temporada anunció su retiro del fútbol profesional.[1]