Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
Reacciones de alquenos
Las principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son:
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.[1]
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov, la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.[1]
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Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.[1]
Con tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. También puede ser obtenido por reacción con permanganato diluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.[1]
En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniéndose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor número de carbonos que el compuesto inicial.[1]
La hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehído con un carbono más que el compuesto inicial.[3]
Reacciones con radicales libres
Reacción de Kharasch
La adición de Kharasch es una reacción que procede por radicales libres, catalizada por metales. Consiste en una adición de radicales libres de compuestos CXCl3 (X = Cl, Br, H) a alquenos.[4] La reacción fue propuesta por Morris S. Kharasch en los años 1940s.
Apertura electrocíclica del dimetil ciclobutenoEjemplo de cicloadición: Reacción de Diels-AlderEjemplo de reacción de transferencia de grupo: transposición de Cope
↑ abcdefghijklmMcMurry, John (2004). «Alquenos: reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-237. ISBN970-686-354-0.
↑McMurry, John (2004). «Éteres y epóxidos. tioles y sulfuros». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 648-649. ISBN970-686-354-0.
↑Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Hidrocarburos III. Alquenos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. pp. 158-159. ISBN84-291-7953-4.
↑Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms, Jie Jack Li Springer; 2nd edition (September 17, 2003) 3540402039