Nació en el seno de una familia humilde sin antecedentes artísticos (el padre trabajaba de mecánico y la madre era ama de casa). Con doce años entró en la Escuela de Danza del Teatro alla Scala de Milán. Allí, el coreógrafo Rudolf Nuréyev lo escogió para que interpretara el papel de Tadzio en una coreografía del danés Flemming Flindt de Muerte en Venecia de Benjamin Britten.
En 1996, tras bailar Romeo y Julieta, es nombrado primo ballerino del ballet de La Scala y se multiplican sus actuaciones. Ha trabajado con los mejores coreógrafos bailando las obras más importantes del repertorio clásico, como La bella durmiente o El lago de los cisnes de Chaikovski.
El English National Ballet, dirigido por Derek Deane, creó para él dos producciones: El lago de los cisnes y Romeo y Julieta, ambas representadas en el Royal Albert Hall de Londres. En el 2000, la Ópera de Viena produjo para Bolle una coreografía sobre el Ave Verum de Mozart. Intervino en la representación conmemorativa del primer decenio de la Ópera de El Cairo, en la que se interpretó la ópera Aída en las pirámides de Guiza. Posteriormente bailó en otras representaciones de esta ópera de Verdi en la Arena de Verona y en el teatro de La Scala de Milán. Fue protagonista de la coreografía Romeo y Julieta de Kenneth MacMillan. En marzo de 2003 interpretó en el Covent Garden de LondresLa bella durmiente. Ese mismo año, participó en las celebraciones del III centenario del Teatro Mariinski de San Petersburgo bailando El lago de los cisnes. En junio de 2007 debutó en el Metropolitan de Nueva York y se convirtió así en la primera figura italiana invitada a bailar en tal escenario y en conseguir la categoría de primer bailarín del American Ballet Theatre.
Siempre ha rechazado declarar su orientación sexual. En 2009 desmintió haber confesado que era gay, tal y como publicó en una entrevista al bailarín la revista francesa Numéro Homme en otoño de 2008.[1]
En diciembre de 2010 Robert Wilson estrenó en Nueva York una vídeo instalación titulada Perchance to dream, con treinta pantallas donde Roberto Bolle figuraba en posturas escultóricas.[2]
Premios y reconocimientos
Bolle ha recibido numerosos galardones. Entre otros, destacan: