Fue nombrado jugador-entrenador del Blackpool en 2005, y un año después se retiró como jugador para dedicarse solo a su trabajo como entrenador.[2]
Como entrenador
Luego de tres temporadas en Blackpool, en 2008 fue nombrado nuevo entrenador del Leeds United,[3] donde fue despedido en 2012. Llegó al Huddersfield Town en reemplazo de Lee Clark,[4] con los Terriers ganó los play offs de la League One, venciendo al Sheffield United en la final.[5] En enero de 2013, tras una mala racha del club, el entrenador inglés fue despedido.[6]
En febrero de 2013, Grayson fue contratado como nuevo entrenador del Preston North End.[7] Terminó su paso en Preston en 2017,[8] año en que dirigió por un breve periodo al Sunderland.[9]
En febrero de 2018 llegó al Bradford City,[10] club que dirigió hasta mayo de 2018 cuando su contrato con el equipo terminó.[11]
El 6 de julio regresó a dirigir al Blackpool.[12] Fue despedido el 12 de febrero de 2020.[13]
Luego de dirigir al Fleetwood de la League One, el 8 de junio de 2022 asumió como director técnico de Bengaluru.[14]