Ácido cianúrico |
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![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Cyanuric-acid-from-xtal-3D-balls.png/320px-Cyanuric-acid-from-xtal-3D-balls.png)
Tautómero isocianúrico (triona) |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d1/Cyanuric-acid-triol-3D-balls.png/320px-Cyanuric-acid-triol-3D-balls.png)
Tautómero cianúrico (triol) |
Nombre IUPAC |
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1,3,5-Triazinano-2,4,6-triona[1] |
General |
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Otros nombres |
1,3,5-Triazina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona[1] 1,3,5-Triazinatriol s-Triazinatriol s-Triazinatriona Tricarbimida Ácido isocianúrico Ácido pseudocianúrico |
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Fórmula estructural |
![Imagen de la estructura](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/Cyanuric_acid.svg/110px-Cyanuric_acid.svg.png) |
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Fórmula molecular |
C3H3N3O3 |
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Identificadores |
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Número CAS |
108-80-5[2] |
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Número RTECS |
XZ1800000 |
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ChEBI |
17696 |
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ChEMBL |
243087 |
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ChemSpider |
7668 |
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PubChem |
7956 |
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UNII |
H497R4QKTZ |
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KEGG |
C06554 |
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Propiedades físicas |
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Apariencia |
polvo blanco cristalino |
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Densidad |
1,75 kg/m³; 0,00175 g/cm³ |
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Masa molar |
129.07 g/mol g/mol |
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Punto de fusión |
320 °C (593 K) a 360 °C (633 K) |
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Propiedades químicas |
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Solubilidad en agua |
0.27 g/100 ml (25 °C) |
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Peligrosidad |
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SGA |
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/55px-GHS-pictogram-exclam.svg.png) |
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico de fórmula (CNOH)3. Como muchos productos químicos industrialmente útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se usa como precursor o componente de blanqueadores, desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas.[3]
Propiedades y síntesis
Propiedades
El ácido cianúrico puede verse como el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico, HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomerismo lactama-lactima. Aunque el tautómero triol puede tener un carácter aromático, la forma ceto predomina en solución.[4] Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico. La desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato:
- [C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+ (pKa = 6.88)[5]
- [C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+ (pKa = 11.40)
- [C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+ (pKa = 13.5)
El ácido cianúrico se destaca por su fuerte interacción con la melamina, formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción bloquea el ácido cianúrico en el tautómero tri-ceto.
Síntesis
El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de la urea y el ácido úrico.[6] La ruta industrial actual a CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente 175 °C:[3]
- 3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3
CYA cristaliza del agua como dihidrato.
El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a saber, amelina, amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta 'ebullición' y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico. Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su eliminación, y durante condiciones alteradas puede haber ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de desechos.[7][8]
Intermedios e impurezas
Los intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido isociánico, biuret y triuret:
- H2N-CO-NH2 → HNCO + NH3
- H2N-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH2
- H2N-CO-NH-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH2
A medida que la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.
La primera aparición de amelina se produce antes de los 225 °C y se sospecha que también se debe a la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo más lento que el de CYA o amelida.
- 3 H2N-CO-NH-CO-NH2 → [C(O)]2(CNH2)(NH)2N + 2 NH3 + H2O
La formación de melamina, [C(NH2)N]3, ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas.[9]
Referencias
- ↑ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 733. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
- ↑ Pérez-Manríquez, Liliana; Cabrera, Armando; Sansores, Luis Enrique; Salcedo, Roberto (7 de septiembre de 2010). «Aromaticity in cyanuric acid». Journal of Molecular Modeling 17 (6): 1311-1315. PMC 3102184. PMID 20820829. doi:10.1007/s00894-010-0825-2.
- ↑ "Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.)
- ↑ Wöhler, F. (1829) "Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der Harnsäure durch höhere Temperatur," (On the decomposition of urea and uric acid at higher temperature), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 15 : 619-630.
- ↑ «Process for preparing pure cyanuric acid». 14 de julio de 1981. Consultado el 10 de diciembre de 2007.
- ↑ «High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams». 22 de marzo de 1977. Consultado el 10 de diciembre de 2007.
- ↑ Shaber, Peter M. et al. "Study of the thermal decomposition of urea (pyrolysis) reaction and importance to cyanuric acid production," American Laboratory, August 1999: 13-21 «Archived copy». Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007. Consultado el 8 de mayo de 2007.