Absinthine
| Absinthine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (+)-absinthine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C30H40O6 | |||
| IUPAC-naam | (1R,2R,5S,8S,9S,12S,13R,14S,
15S,16R,17S,20S,21S,24S)-12,17-dihydroxy- 3,8,12,17,21,25-hexamethyl-6,23- dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05, 9.020,24]hexacosa-3,25-dieen-7,22-dion | |||
| Molaire massa | 496,635 g/mol | |||
| SMILES | CC1C2CCC(C3C4C5C=C (C6(C4C(=C3C2OC1=O) C)C5C(CCC7C6OC(=O) C7C)(C)O)C)(C)O
| |||
| CAS-nummer | 1362-42-1 | |||
| PubChem | 442138 | |||
| Wikidata | Q332313 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Komt voor in | Absint | |||
| ||||
Absinthine is een in absintalsem (Artemisia absinthium) voorkomende organische verbinding en is een van de meest bittere stoffen, die de specifieke smaak aan absint geeft.[1] De stof vertoont biologische activiteit en lijkt heilzaam te werken bij ontstekingen.[2] Naast absinthine komt in absintalsem ook thujon voor.
Structuur en biosynthese
De structuur van absinthine is een sesquiterpeenlacton, hetgeen betekent dat het behoort tot een grote categorie van natuurlijke producten, die chemisch afkomstig zijn van organische bouwblokken verkregen uit isopreen. De volledige structuur bestaat uit twee gelijke monomeren, die aan elkaar gekoppeld worden door een veronderstelde natuurlijke diels-alderreactie, die plaatsvindt bij de alkenen in de cyclopentadieenring.
Totaalsynthese
In 2005 werd een totaalsynthese voor (+)-absinthine gepubliceerd.[3] De synthese start van het commercieel verkrijgbare santonine (1), waarbij eerst een ringexpansie doorgevoerd wordt, zodat het guaianolide-monomeer (2) wordt gevormd. Dit wordt gevolgd door een diels-alderreactie tot het guaianolide-dimeer (3), dat vervolgens via een 5-tal stereochemische modificaties wordt omgezet in (+)-absinthine (4).
Totaalsynthese van absinthine.
- ↑ Lachenmeier DW, Walch SG, Padosch SA, Kröner LU (2006). Absinthe--a review. Crit Rev Food Sci Nutr 46 (5): 365-77. DOI: 10.1080/10408690590957322. Gearchiveerd op 10 juli 2019.
- ↑ Bazhenova E.D., Ashrafova R.A., Aliev K.U., Tulyaganov, P.D. (1977). ?. Chem. Abstr. 87: 193909f.
- ↑ (en) W. Zhang, S. Luo, F. Fang, Q. Chen, H. Hu, X. Jia & H. Zhai (2005) - Total synthesis of absinthin, J. Am. Chem. Soc., 127 (1), pp. 18–19. Gearchiveerd op 21 augustus 2019.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.