Advantaam

Advantaam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van advantaam
Structuurformule van advantaam
Algemeen
Chemische formule C24H30N2O7
IUPAC-naam N-[N-[3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propyl]-α-aspartyl]-L-fenylalanine-1-methylester
Molaire massa 458,52 g/mol
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)OC)O.O
InChI
1S/C24H30N2O7.H2O/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26-19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16;/h3-5,7-8,10-11,14,18-19,25,27H,6,9,12-13,15H2,1-2H3,(H,26,30)(H,28,29);1H2/t18-,19-;/m0./s1
CAS-nummer 714229-20-6
PubChem 56843846
Wikidata Q16886625
Beschrijving Wit tot geel reukloos poeder
LD50 (ratten) (oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit tot geel
Smeltpunt 101,5 °C
Oplosbaarheid in water ca. 1 g/L
Slecht oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 5[1] mg/kg lichaamsgewicht
Type additief zoetstof
E-nummer E969
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Advantaam is een kunstmatige zoetstof, afgeleid van aspartaam. Ze werd ontwikkeld bij het Japanse bedrijf Ajinomoto.[2] Advantaam is ongeveer twintigduizendmaal zoeter dan sucrose; dit is honderdmaal hoger dan aspartaam.

Regelgeving

In de Europese Unie is advantaam sedert mei 2014 toegelaten als intensieve zoetstof in verschillende categorieën van levensmiddelen (uitgezonderd vlees en gevogelte), als vervanging van caloriehoudende zoetstoffen.[3] Het E-nummer van advantaam is E969. De aanvaarde dagelijkse inname (ADI) voor advantaam is vastgesteld op 5 mg/kg lichaamsgewicht/dag.

Synthese

De synthese gaat uit van aspartaam en een kaneelaldehydederivaat, 3-hydroxy-4-methoxykaneelaldehyde (HMCA). Hydrogenering hiervan levert 3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propionaldehyde (HMPA). Met aspartaam vormt dit een imine, dat door selectieve hydrogenering in advantaam wordt omgezet. Voor de hydrogenering is waterstof en een katalysator op basis van palladium of platinum nodig. Van deze metalen blijft een kleine rest over in het eindproduct. De Europese specificaties voor advantaam leggen een maximale concentratie op van 5,3 mg/kg palladium en 1,7 mg/kg platina in het eindproduct.[1]

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.