Appelreactie
De appelreactie is een organische reactie waarbij een alcohol wordt omgezet in een alkylchloride, met behulp van trifenylfosfine en koolstoftetrachloride:[1]
De reactie is vernoemd naar de Duitse scheikundige Rolf Appel (1921-2012). Het is een milde methode om te halogeneren. Het werkt succesvol bij primaire, secundaire en de meeste tertiaire alcoholen. Het gebruik van koolstoftetrabromide of dibroom als halogenide-bron levert overeenkomstige alkylbromiden op, terwijl methyljodide of di-jood alkyljodiden opleveren. Fluor is te reactief om te gebruiken.
Reactiemechanisme
De eerste stap in de appelreactie is de vorming van een fosfoniumzout (2). Hierbij wordt een chloride overgedragen op het fosforatoom uit trifenylfosfine. De deprotonering van het alcohol door het reactieve tertiair carbanion leidt tot de vorming van chloroform (3) en tot een alkoxide (4). Vervolgens grijpt er een nucleofiele substitutie plaats, waarbij het intermediair 5 ontstaat. Het ontstane vrije chloride-ion zal met primaire en secundaire alcoholen reageren via een SN2-reactie tot het gewenste alkylchloride (6) en trifenylfosfineoxide (7). Wanneer tertiaire alcoholen worden gebruikt, zal dit via een SN1-reactie verlopen.
De grote drijfkracht achter de reactie is de vorming van het vaste trifenylfosfineoxide aan het einde. Dit kan eenvoudig van het reactiemengsel gescheiden worden, waardoor het evenwicht naar rechts verschuift en de opbrengst quasi-kwantitatief is.
Zie ook
- ↑ (en) R. Appel (1975) - Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage, Angewandte Chemie International Edition in English 14 (12): pp. 801–811
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.