Azepine

Azepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azepine
Structuurformule van azepine
Algemeen
Chemische formule C6H7N
IUPAC-naam azepine
Molaire massa 93,12648 g/mol
SMILES
C1=CC=CNC=C1
InChI
1S/C6H7N/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H
CAS-nummer 291-69-0
PubChem 6451476
Wikidata Q208942
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Azepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H7N. De verbinding zelf is zeer onstabiel, maar er zijn veel stabiele derivaten bekend.

Synthese

Azepine kan bereid worden uit benzeen, dat in reactie wordt gebracht met een acylazide (de Buchner-reactie):

Synthese van azepine
Synthese van azepine

De reactie verloopt via een nitreen als intermediair.

Structuur en eigenschappen

De structuur bestaat uit een volledig onverzadigde zevenring (cycloheptatrieen), waarbij 1 koolstofatoom is vervangen door een stikstofatoom. Het is daarmee de onverzadigde variant van azepaan.

Azepine lijkt op het eerste gezicht een aromatische verbinding, maar dat is het niet. Het aantal gedelokaliseerde elektronen bedraagt 8 (1 van elk koolstofatoom in de ring, dus 6, plus 2 uit het vrije elektronenpaar van stikstof) en voldoet dus niet aan de regel van Hückel. Bovendien is de verbinding niet vlak, waardoor de pz-orbitalen nooit in conjugatie kunnen komen met elkaar.[1] Azepine staat via een isomerisatie in evenwicht met het benzo-aziridine-derivaat:

Isomerisatie van azepine
Isomerisatie van azepine

Het kation van azepine is aromatisch (en vergelijkbaar met het tropylium-kation), hetgeen door het genereren van de resonantiestructuren duidelijk wordt:

Grensstructuren van het kation van azepine
Grensstructuren van het kation van azepine

Zie ook

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.