Catechol

Catechol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van catechol
Structuurformule van catechol
Algemeen
Chemische formule C6H6O2
IUPAC-naam benzeen-1,2-diol
Andere namen 1,2-dihydroxybenzeen, 2-hydroxyfenol, α-hydroxyfenol, o-hydroxyfenol, o-benzeendiol, pyrocatechol, ortho-hydrochinon
Molaire massa 110,11064 g/mol
SMILES
Oc1c(O)cccc1
CAS-nummer 120-80-9
Wikidata Q282440
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. In het donker bewaren. Verluchting langs de vloer.
EG-Index-nummer 604-016-00-4
VN-nummer 2811
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 105 °C
Kookpunt 245,5 °C
Vlampunt (gesloten vat) 127 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 510 °C
Oplosbaarheid in water 430 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Catechol, pyrocatechol, 1,2-dihydroxybenzeen of benzeen-1,2-diol (IUPAC-naam) is een organische verbinding uit de groep dihydroxybenzenen met als brutoformule C6H6O2. De stof komt bij kamertemperatuur voor als kleurloze kristallen, die bruin worden bij blootstelling aan lucht door oxidatie, licht kan deze reactie versnellen. De stof is zeer goed oplosbaar in water, de stof gedraagt zich licht zuur in water. Catechol behoort tot de stofklasse van fenol-derivaten, en is daarmede tegelijk een aromatisch alcohol.

Synthese

Catechol werd voor het eerst geproduceerd in 1839 door H. Reinsch, door middel van een destillatie van catechine. Heden wordt de stof industrieel geproduceerd door een hydroxylering van fenol met waterstofperoxide:[1]

Toxicologie en veiligheid

De stof vormt bij verbranding irriterende dampen en reageert met sterk oxiderende stoffen met kans op brand en ontploffing.

De stof is irriterend voor de huid, de luchtwegen en het maag-darmstelsel. Ze is corrosief voor de ogen. Catechol kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg depressie, stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Blootstelling aan de stof zou een bloeddrukstijging kunnen veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken. Verdamping bij kamertemperatuur is te verwaarlozen.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.