Diazoverbinding

Diazoverbindingen zijn een groep organische verbindingen waarin twee stikstof-atomen direct aan elkaar gekoppeld zijn en een van de stikstofatomen aan een koolstofatoom gebonden is. De twee stikstofatomen vormen het einde van een keten. De algemene formule voor diazoverbindingen is R2C=N2. Het eenvoudigste voorbeeld van een diazoverbinding is diazomethaan, H2C=N2. De diazoverbinding als geheel is elektrisch neutraal, maar de elektronenstructuur van de diazogroep heeft tot gevolg dat het centrale stikstofatoom een positieve lading draagt, het eindstandige stikstofatoom en het koolstofatoom delen de negatieve lading. Een aantal van de meest stabiele diazoverbindingen zijn α-diazoketonen en α-diazoesters, omdat dan de negatieve lading van het koolstofatoom gedelokaliseerd kan worden naar de carbonylgroep toe. In tegenstelling daarmee zijn de meeste alkyl-diazoverbindingen explosief.
Diazoverbindingen worden gebruikt als uitgangsstof voor carbenen, die ontstaan door thermolyse of door fotolyse, bijvoorbeeld in de Wolff-omlegging. Diazoverbindingen worden ook gebruikt in door overgangsmetalen gekatalyseerde cyclopropaan-vorming. De synthese van tranylcypromine[1] is hiervan een voorbeeld: het natriumzout van benzaldehyde-tosylhydrazon wordt omgezet naar een rodiumhoudend metaalcarbeen via een diazo-intermediair:

Een commercieel belangrijke verbinding is ethyldiazoacetaat (N2CHCOO-Et).
Een groep met de diazoverbindingen isomere verbindingen wordt gevormd door de diazirines, waarin één koolstof- en twee stikstofatomen in een driering aan elkaar gekoppeld zijn.
Zie ook
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.