Diglyme

Diglyme
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diglyme
Structuurformule van diglyme
Algemeen
Chemische formule C6H14O3
IUPAC-naam 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan
Andere namen 2-methoxyethylether, diglycoldimethylether, bis(2-methoxyethyl)ether
Molaire massa 134,17356 g/mol
SMILES
COCCOCCOC
InChI
1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
CAS-nummer 111-96-6
EG-nummer 203-924-4
PubChem 8150
Wikidata Q865952
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H360
EUH-zinnen EUH019
P-zinnen P201 - P308+P313
Opslag Brandveilig en goed gesloten. Gescheiden van oxideren stoffen.
VN-nummer 3271
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 5400 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 6000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9451 g/cm³
Smeltpunt −64 °C
Kookpunt 162 °C
Vlampunt (gesloten vat) 57 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 170 °C
Matig oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diglyme (IUPAC-naam: 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethaan) is een organische verbinding met als brutoformule C6H14O3. De stof komt voor als een heldere kleurloze ontvlambare vloeistof met een ether-achtige geur, die mengbaar is met water. Diglyme is toxisch en kan, zoals veel ethers, onder invloed van licht explosieve peroxiden vormen.

Toepassingen

Diglyme wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel bij organische reacties, waaronder bij hydroboratie met diboraan. Door de hoge stabiliteit bij hoge pH en temperatuur is het een ideaal oplosmiddel voor reacties met sterke basen en bij hoge temperaturen. Tevens wordt het in de organometaalchemie gebruikt als chelant: diglyme is immers in staat om kleine kationen (zoals Li+) te cheleren. Hierdoor kunnen bijvoorbeeld Grignard-reacties sneller en effectiever doorgaan.

Zie ook

  • (en) MSDS van diglyme

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.