Hydroxyproline

Hydroxyproline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-hydroxyproline
Structuurformule van L-hydroxyproline
Algemeen
Chemische formule C5H9NO3
IUPAC-naam (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carbonzuur
Andere namen HYP
Molaire massa 131,12986 g/mol
SMILES
C1C(CNC1C(=O)O)O
InChI
1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
CAS-nummer 51-35-4
PubChem 5810
Wikidata Q12460151
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hydroxyproline is een gehydroxyleerde variant van het aminozuur proline. Het is een belangrijke bouwsteen van collageen.

Structuur en voorkomen

Hydroxyproline verschilt van proline door de aanwezigheid van een hydroxylgroep.

Andere hydroxyprolines komen ook voor in de natuur, waarvan de belangrijkste 2,3-cis-, 3,4-trans-, en 3,4-dihydroxyproline zijn, die voorkomen in de celwanden van diatomeeën.[1] Hydroxyproline komt ook voor in de celwanden van oömyceten, aan diatomeeën verwante schimmelachtige protisten.[2]

Productie en functie

Hydroxyproline wordt gevormd door de hydroxylering van het aminozuur proline door het enzym prolylhydroxylase als posttranslationele modificatie. Deze reactie vindt plaats in het endoplasmatisch reticulum.

Hydroxyproline is een belangrijk bestanddeel van collageen. Hydroxyproline en proline spelen een sleutelrol in de stabiliteit van collageen.[3] Ze maken de scherpe draaiing van de collageenhelix mogelijk.[4] De aanwezigheid van een hydroxylgroep vergroot de stabiliteit van het collageen. In eerste instantie werd geopperd dat watermoleculen een netwerk van waterstofbruggen vormen, die de hydroxylgroepen en de carbonylgroepen van de hoofdketen met elkaar verbinden.[5] Later bleek echter dat de toename van stabiliteit vooral een gevolg is van stereo-elektronische effecten en dat de hydratatie van de hydroxyproline weinig of niet voor extra stabiliteit zorgen.[6]

Hydroxyproline wordt behalve in collageen maar in weinig andere eiwitten gevonden. Het enige eiwit in zoogdieren dat ook hydroxyproline bevat, is elastine.[7] Hydroxyproline wordt dan ook gebruikt als indicator om de hoeveelheid collageen en/of gelatine te bepalen.

Daarnaast worden hydroxyprolinerijke glycoproteïnen gevonden in celwanden van planten.

Klinische relevantie

Voor de hydroxylering van proline is ascorbinezuur (vitamine C) nodig. De meest opvallende, eerste effecten (zoals haaruitval) van gebrek aan ascorbinezuur bij mensen zijn een gevolg van een defect in de hydroxylering van proline. Hierdoor neemt de stabiliteit van collageenmoleculen af, hetgeen resulteert in scheurbuik.

  • (en) MSDS van hydroxyproline

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.