Menthol

Zie Joseph Sylvester (Menthol) voor de Hengelose koopman.
Menthol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-(–)-menthol
Structuurformule van L-(–)-menthol
Algemeen
Chemische formule C10H20O
IUPAC-naam (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexaan-1-ol
Andere namen levomenthol, hexahydrothymol, pepermuntkamfer, menthakamfer, menthomenthol
Molaire massa 156,2652 g/mol
SMILES
C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
InChI
1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
CAS-nummer 2216-51-5
EG-nummer 218-690-9
PubChem 16666
Wikidata Q407418
Beschrijving Wit poeder of heldere kristallen met een sterke muntgeur
Vergelijkbaar met cyclohexanol, menthon, mentheen, thymol, citronellal
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,89 g/cm³
Smeltpunt 42 °C
Kookpunt 212 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,431 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 3,4
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in pepermuntolie
ADI 0-4 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Menthol is een organische verbinding met een sterke muntgeur. De stof komt voor als een wit poeder of heldere kristallen. De IUPAC-naam voor deze verbinding is 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.

Structuur

Menthol bezit 3 stereogene centra, en bijgevolg bestaan er 8 mogelijke stereo-isomeren:

De 8 stereo-isomeren van menthol
De 8 stereo-isomeren van menthol

Voorkomen

In de natuur komt vooral L-menthol of (–)-menthol voor in onder andere pepermuntolie en planten van het geslacht Mentha (waaronder Mentha piperita en Mentha arvensis). Pepermuntolie bevat 35 tot 60% menthol. L-menthol kan worden verkregen door extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de hydrogenering van thymol of van isopulegol. De wereldwijde productiecapaciteit werd in 2001 geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar, waarvan ongeveer een kwart langs synthetische weg verkregen.

De belangrijkste menthol-producten zijn:

  • de enantiomeren L-menthol en D-menthol (synoniem: (+)-menthol)
  • het racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol
  • een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel ruwe menthol genoemd

Toepassingen

L-menthol, D/L-menthol en (ruwe) menthol worden veel gebruikt als smaakmiddel, desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgom en andere voedingswaren. Verder wordt het verwerkt in tabak, tandpasta, cosmetica (onder andere huidcrèmes, aftershave, shampoo en scheerschuim) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals hoestpastilles en zalven. D-menthol wordt commercieel niet gebruikt.

Toxicologie en veiligheid

De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit. Ze zijn matig irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) voor L- en D/L-menthol ligt in het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (conform het FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives uit 1998).

  • (en) MSDS van L-menthol
  • (en) Gegevens van menthol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.