Metconazool

Metconazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metconazool
Structuurformule van metconazool
Algemeen
Chemische formule C17H22ClN3O
IUPAC-naam (1RS,5RS:1RS,5SR)-5-

(4-chloorbenzyl)-2,2-
dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazool-1-ylmethyl)cyclopentanol

Andere namen metconazole
Molaire massa 319,83 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 125116-23-6
PubChem 86210
Wikidata Q1519339
LD50 (ratten) (oraal) 595 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur witachtig
Dichtheid 1,14 g/cm³
Smeltpunt 104,2 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,0304 g/L
Goed oplosbaar in methanol, aceton
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Metconazool is een fungicide en plantengroeiregulator, behorend tot de groep van triazolen. De stof is in de tweede helft van de jaren 1980 ontwikkeld door het Japanse bedrijf Kureha.[2] In Europa wordt het door BASF op de markt gebracht (merknaam: Caramba). De technische stof is een mengsel van stereoisomeren.

Werking en toepassing

Metconazool is een systemisch fungicide dat de biosynthese van ergosterol remt. Daardoor wordt het celmembraan van de schimmel aangetast en sterft die af. Metconazool kan worden ingezet voor de bestrijding van een breed gamma schimmels; in de eerste plaats roesten, fusarium, alternaria en septoria.

Als plantengroeiregulator beperkt het de groei in de hoogte van de planten, zodat rijst, graan e.d. minder makkelijk omvalt.

In België is metconazool (in het product Caramba) toegelaten voor gebruik in de teelt van erwten en lupine, en van wintertarwe, wintergerst en koolzaad.

In Nederland is Caramba sedert oktober 2005 toegelaten als fungicide in de teelt van winter- en zomertarwe en koolzaad en als groeiregulator in de teelt van koolzaad.[3]

Regelgeving

Metconazool werd door de Europese Commissie opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen (de bijlage I bij de Richtlijn 91/414/EEG) op 21 augustus 2006; de toelating gold toen enkel voor het gebruik als fungicide.[4] Op 4 april 2008 werd die toelating uitgebreid tot het gebruik als plantengroeiregulator.[5] De toelating geldt voor de periode van 1 juni 2007 tot 31 mei 2017.

Toxicologie en veiligheid

Metconazool is beperkt toxisch voor dieren en mensen; bij normaal gebruik zou het een verwaarloosbaar risico inhouden voor het publiek. Het is wel vrij persistent en stabiel in water, en is daarom te beschouwen als een milieugevaarlijke stof.

De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is 0,01 mg/kg lichaamsgewicht per dag.

Eind 2025 bleek dat in verschillende Vlaamse waterwingebieden (De Blankaart, Dikkebus, Zillebeke en De Gavers) de norm voor metconazool overschreden werd[6].

Zie ook

  • (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor metconazole

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.