Nitramide
| Nitramide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | ||||
| IUPAC-naam | Nitramide | |||
| Andere namen | Nitramine | |||
| Molaire massa | 62,03 g/mol | |||
| SMILES | N[N+](=O)[O-]
| |||
| CAS-nummer | 7782-94-7 | |||
| PubChem | 24534 | |||
| Wikidata | Q3082228 | |||
| Beschrijving | KLeurloze vaste stof[1] | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,378 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | [1] 72 tot 75 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bc6aab86f221c727fd6de836a4aba7de6f9a1c36)
Een nitramide is een chemische verbinding met de formule . Op basis van zijn molecuulformule kan de stof beschouwd worden als een dimeer van hyposalpetrigzuur.
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d9ef039bcc6287e23340e1e75a39956530834d41)
Organische derivaten, waarin één of beide waterstofatomen door organische groepen vervangen zijn, worden nitroamines genoemd. Deze groep verbinding wordt veel toegepast als explosief. Voorbeelden zijn: RDX en HMX.
Structuur
In essentie is het molecuul een directe koppeling van een aminogroep (-NH2) met een nitrogroep (-NO2). In de gasfase is het molecuul niet vlak,[2] als gekristalliseerde vaste stof is het molecuul wel vlak.[1]
Synthese
De oorspronkelijke synthese van Thiele en Lachman van nitramide was een vierstapssynthese met als laatste de solvolyse van kaliumnitrocarbamaat:[1]
-
- Zowel het ammonium-ion als het waterstof-atoom aan de centrale stikstof wordt vervangen.
- [3]
![{\displaystyle {\mathrm {KOCN} ~\ {}+{}\ \mathrm {HCl} ~\ {}+{}\ \mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} ~\ \longrightarrow \ \mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NCOOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}~\ {}+{}\ \mathrm {KCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/57aa7778be489cd9d95804f7776bff0fd8ae920a)
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NCOOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}~\ {}+{}\ \mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {ONO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}+{}\ \mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} ~\ \longrightarrow \ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNHCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e4147b025a58460de4f833ec8c7abcf7dc939040)
![{\displaystyle {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNHCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {KOH} ~\ \longrightarrow \ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNKCOOK} ~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d22496cbcd73375a15cec975b085f832ff882056)
![{\displaystyle {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNKCOOK} ~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}~\ \longrightarrow \ \mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ 2\,\mathrm {KHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/33e3673634722149e7da7d337b2d517b83925aea)
Andere syntheseroutes zijn:
- Op basis van nitrocarbamidezuur:
![{\displaystyle {\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} ~\ {}\mathrel {\longrightarrow } {}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~/{}+{}\ \mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/442bde4c602dbdff11be4e03e3d8d45c9f5ea778)
- Op basis van natriumsulfaminaat en salpeterzuur:
![{\displaystyle {\mathrm {Na} (\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}})~\ {}+{}\ \mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}\mathrel {\longrightarrow } {}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {NaHSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c6c829fc945e0b631e8fc676af23d773e10bc01)
- Op basis van distikstofpentaoxide met twee equivalenten ammoniak.
![{\displaystyle {\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}~\ {}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~\ {}\mathrel {\longrightarrow } {}\ \mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\ {}+{}\ \mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8b92dcd8eb8ca32ea45a13a2483592d703dd510b)
Organische nitramides
Onder de naam nitramines is een groep organische verbindingen bekend die vooral als explosief worden toegepast. Ze worden gesynthetiseerd via een nitrolyse van de overeenkomstige amines, zoals RDX uit hexamethyleentetramine.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Nitramide op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Nitrylamid op de Duitstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ a b c d (en) Häußler, A., Klapötke, T. M., Piotrowski, H. (2002). Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H2NNO2. Zeitschrift für Naturforschung 57 b (2): 151–156.
- ↑ (en) Tyler, J. K. (1963). Microwave Spectrum of Nitramide. Journal of Molecular Spectroscopy 11 (1–6): 39–46. DOI: 10.1016/0022-2852(63)90004-3.
- ↑ De serie reactievergelijkingen is ontleend aan de Duitse Wikipedia.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.