Nitron

Basisstructuur van een nitron.

In de organische chemie is een nitron een functionele groep. Het kan beschouwd worden als een amineoxide van een imine en heeft als brutoformule R1R2C=NR3+O− (waarbij R3 geen waterstofatoom mag zijn).

Nitronen worden veel gebruikt bij organische syntheses en worden regelmatig vermeld in wetenschappelijke literatuur. Heel wat natuurlijk voorkomende stoffen zijn gerelateerd aan nitronen, waaronder alkaloïden, aza- en aminosuikers.

Reacties

Nitronen vormen 1,3-dipolen in 1,3-dipolaire cycloaddities. Ze reageren met alkenen tot een isoxazolidine volgens onderstaand reactiemechanisme:

Dipolaire cycloadditie van een nitron tot isoxazolidine
Dipolaire cycloadditie van een nitron tot isoxazolidine

Nitronen reageren ook met terminale alkyngroepen en een koperzout tot een bètalactam. Dit wordt de Kinugasa-reactie genoemd, waarvan hieronder een voorbeeld staat. Het koperzout is hier koper(I)jodide. Het nitron reageert met het in situ gevormde koper(I)acetylide tot een vijfring, die in de tweede stap omgelegd wordt tot een vierring.

Kinugasa-reactie van een nitron met een alkyngroep
Kinugasa-reactie van een nitron met een alkyngroep

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.