Pyrazool

Pyrazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrazool
Structuurformule van pyrazool
Algemeen
Chemische formule C3H4N2
IUPAC-naam 1,2-diazool
Molaire massa 68,07726 g/mol
SMILES
C1=CNN=C1
InChI
1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
CAS-nummer 288-13-1
EG-nummer 206-017-1
PubChem 1048
Wikidata Q408908
Beschrijving Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met imidazool
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 66-70 °C
Kookpunt 168-188 °C
Evenwichts­constante(n) pKa = 14,0
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrazool is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een vlakke vijfring met drie koolstof- en twee stikstofatomen. In zuivere toestand is het een kleurloze kristallijne vaste stof met een pyridine-achtige geur. Pyrazool is een structuurisomeer van imidazool en heeft dan ook vergelijkbare chemische eigenschappen.

Synthese

Pyrazool kan worden bereid door cyclisatie van acroleïne (een α,β-onverzadigd aldehyde) met hydrazine en een daaropvolgende hydrogenering.

Synthese van pyrazool
Synthese van pyrazool

Gesubstitueerde pyrazolen kunnen bereid worden door reactie van hydrazine met 1,3-diketonen. Zo levert de reactie met acetylaceton 3,5-dimethylpyrazool.

Eigenschappen en reacties

Pyrazool gedraagt zich als zwakke organische base. Het is chemisch weinig reactief en is goed bestand tegen zuren, oxidatoren en reductoren.

Voorkomen

Pyrazool komt onder meer voor in de zaden van de watermeloen als onderdeel van het aminozuur citrulline. Daarnaast worden pyrazoolderivaten verwerkt in veel geneesmiddelen, kleurstoffen en chemische bestrijdingsmiddelen.

Toepassingen van pyrazoolderivaten

Geneeskunde

De pyrazolonen (bijvoorbeeld fenazon, metamizol en propyfenazon) zijn van groot belang als analgetica. Andere verwante stoffen die als geneesmiddel gebruikt worden zijn bijvoorbeeld fenylbutazon (antireumaticum), Lonazolac, Bufezolac en Trifezolac (NSAID), Celecoxib (COX2-remmer), Sildenafil (tegen erectiestoornissen) en Rimonabant (tegen obesitas).

Industrie

Pyrazoolderivaten worden gebruikt als optische witmaker (blankophor) of kleurstof (tartrazine, indazool). Daarnaast gebruikt men pyrazoolderivaten als complexvormer en extractiemiddel voor metaalionen.

Landbouw

Pyrazoolderivaten worden zowel als herbicide (azimsulfuron, halosulfuron) , acaricide (fenpyroximat, tebufenpyrad) en insecticide (fipronil) gebruikt.

Pyrazool in drinkwater

In 2015 loosde het Geleense bedrijf Sitech herhaaldelijk te veel van de chemische stof in het Maaswater. Het waterschap Roer en Overmaas meldde 7 oktober dat het bedrijf een dwangsom van 50.000 moest afdragen wegens deze lozingen.[1][2]

Zie ook

  • (en) MSDS van pyrazool

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.