Rotenon

Rotenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rotenon
Structuurformule van rotenon
Algemeen
Chemische formule C23H22O6
IUPAC-naam Zie voetnoot[1]
Molaire massa 394,41718 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[2]
InChI
Zie voetnoot[3]
CAS-nummer 83-79-4
EG-nummer 201-501-9
PubChem 6758
Wikidata Q412388
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P501
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer 650-005-00-2
VN-nummer 2588
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 5 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 60 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,27 g/cm³
Smeltpunt 165-166 °C
Dampdruk (bij 25°C) Pa
Goed oplosbaar in di-ethylether, aceton
Matig oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rotenon, de triviale naam voor (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-on, is een organische verbinding met als brutoformule C23H22O6. De stof komt voor als kleurloze kristallen, die onoplosbaar zijn in water. De stof werd in 1933 ontdekt als insecticide.

Toepassingen

Rotenon wordt gebruikt als pesticide, insecticide en piscicide. Het wordt vooral ingezet ter bestrijding van de poelslak (Lymnaea stagnalis). De stof valt de mitochondria in de neuronen aan, waardoor het diertje sterft. Handelsnamen van de stof zijn onder andere: Barbasco, Canex, Derrin, Dri-Kil, Fish-Tox, Noxfire, Rotacide, Rotocide, Synpren en Tubatoxin.

Omdat rotenon een van nature voorkomende stof is, is het doorgaans toegestaan als bestrijdingsmiddel in de biologische landbouw. In de Nederlandse biologische landbouw is het middel echter niet toegestaan.[4]

Voorkomen

Rotenon komt van nature voor in enkele plantensoorten, voornamelijk uit het geslacht Lonchocarpus en Derris (beide uit de Vlinderbloemenfamilie):

Toxicologie en veiligheid

Rotenon is een inhibitor van de oxidatieve fosforylering in mitochondriën door te binden aan het NADH:ubiquinone oxidoreductase complex.

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van irriterende dampen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen en een verzwakte ademhaling.

Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. Rotenon kan effecten hebben op de nieren en de lever.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.