Sorbose
| Sorbose | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| ||||
L-sorbose
| ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C6H12O6 | |||
| IUPAC-naam | (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on | |||
| Molaire massa | 180,16 g/mol | |||
| SMILES | C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 87-79-6 | |||
| EG-nummer | 201-771-8 | |||
| PubChem | 6904 | |||
| Wikidata | Q75082910 | |||
| Beschrijving | witte vaste stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 165 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Sorbose is een monosacharide met zes koolstofatomen (C6H12O6). Het behoort tot de ketohexoses. Zoals de meeste suikers heeft sorbose twee enantiomere vormen, die elkaars spiegelbeeld zijn: D-sorbose en L-sorbose. De L-vorm komt in de natuur voor. Het is een isomeer van D-glucose. Het werd in 1852 ontdekt.
Sorbose wordt niet commercieel gebruikt omdat het mogelijk gezondheidsrisico's inhoudt, hoewel het ooit is voorgesteld als laagcalorische zoetstof geschikt voor diabetici. Bij dierproeven zijn echter nadelige effecten vastgesteld, waaronder verhoging van het gewicht van de lever en andere organen, en verstoring van de samenstelling van bloedcellen.[1]
Sorbose is een tussenproduct in de commerciële bereiding van ascorbinezuur volgens het (verouderde) Reichsteinproces. Dat gaat uit van D-glucose, dat katalytisch gereduceerd wordt met waterstof tot D-sorbitol. Dat wordt dan door micro-organismen (Gluconobacter oxydans, vroeger Acetobacter oxydans genoemd) enzymatisch omgezet in L-sorbose. Deze microbiële oxidatie is essentieel omdat het de correcte stereochemie oplevert voor het verdere proces. Sorbose wordt dan chemisch geoxideerd tot 2-keto-L-gulonzuur, dat ten slotte omgezet wordt in L-ascorbinezuur.
Tegenwoordig kan ascorbinezuur door bacteriën uit genetisch gemodificeerd gist geproduceerd worden in aanwezigheid van glucose, galactose, 2-keto-L-gulonzuur of een andere precursor van ascorbinezuur.[2]
De gegevens hiernaast hebben betrekking op L-sorbose. Het CAS-nummer van D-sorbose is 3615-56-3.
- ↑ H. Schiweck en S.C. Ziesenitz, "Physiological properties of polyols in comparison with easily metabolisable saccharides", In: Trevor H Grenby (ed.), "Advances in Sweeteners", Blackie Academic & Professional, 1997 blz. 58. ISBN 0751403318.
- ↑ Voorbeeld: Voorbeeld: U.S. Patent 6824996, "Production of ascorbic acid" van 30 november 2004 aan Genencor International, Inc.
· 
· 
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.