Thorpe-reactie

De Thorpe-reactie is een variant op de aldol-reactie die voor het eerst in 1904 door de Britse scheikundige Sir Jocelyn Thorpe werd beschreven. De α-koolstof van een nitril 1 kan adderen aan de cyanide-koolstof van een tweede molecule 1 ter vorming van een β-ketonitril 5 (na zure hydrolyse van het intermediair):

Thorpe-reactie algemeen
Thorpe-reactie algemeen

De Ziegler-methode (soms ook Thorpe-Ziegler-reactie genoemd) is een intramoleculaire variatie van deze reactie.

Reactiemechanisme

Bij behandelen van nitril 1 met een sterke base (bijvoorbeeld LDA) kan het gedeprotoneerd worden op de α-koolstof en zet een evenwicht zich in tussen 2a en 2b. Dimerisatie zal leiden tot intermediair imine 3 en verder enamine 4. Deze verbinding kan vlot gehydrolyseerd worden in zuur milieu tot β-ketonitril 5.


Thorpe-reactie mechanisme
Thorpe-reactie mechanisme

Referenties

  • M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry, Wiley, 2001, ISBN 0-471-58589-0
  • W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker, VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989, ISBN 3-323-00185-0

Zie ook

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.