Acetale
Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2CH(OR′)2 (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych[1]. Związki te posiadają dwie grupy eterowe przyłączone do tego samego atomu węgla (RO−C−OR). Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają nietrwałe hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym R−CH(OH)(OR′).
Acetale powstałe z ketonów bywają nazywane ketalami[2].
Synteza acetalu z aldehydu i alkoholu (reakcja biegnąca od prawej do lewej strony obrazuje hydrolizę acetalu)
Synteza acetalu (typu ketalu) z ketonu i alkoholuWłaściwości i zastosowanie acetali
Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwasowym. W środowisku zasadowym są trwałe (wykazują odporność na działanie zasad). W reakcjach utleniania i redukcji są trwalsze od aldehydów, dlatego stosuje się je m.in. w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym do zabezpieczania grupy aldehydowej przed wejściem w reakcje.
W syntezie organicznej acetale wykorzystywane są jako grupy ochronne grup hydroksylowych i karbonylowych, trwałych w warunkach zasadowych, a usuwanych w warunkach kwasowych[3].
Przypisy
- ↑ acetals, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.A00062 (ang.).
- ↑ ketals, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.K03376 (ang.).
- ↑ M. Schelhaas, H. Waldmann, Protecting Group Strategies in Organic Synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).
Bibliografia
- Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 14, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
- Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 19, ISBN 83-01-00000-7.
- Encyklopedia popularna, wyd. 17, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1982, s. 11, ISBN 83-01-01750-3.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.