Azobenzen
 izomer trans | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||||||
| pomarańczowoczerwone kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C12H10N2 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5−N=N−C6H5, Ph−N=N−Ph | ||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
182,22 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
103-33-3 | ||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych. Jest najprostszym arylowym związkiem azowym. Termin „azobenzen” jest często stosowany również w odniesieniu do związków, które są pochodnymi diazenu (diimidu), które nazywa się „diazenami”. Diazeny to związki silnie absorbujące światło i są powszechnymi barwnikami[6].
Stosowany jest do produkcji barwników organicznych.
Struktura i synteza
Azobenzen jest cząsteczką, której struktura zawiera dwa pierścienie fenylowe połączone wiązaniem podwójnym N=N, tj. grupą azową. Występuje w postaci pomarańczowych kryształów lub ciemnobrązowego bezpostaciowego ciała stałego. Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast dobrze rozpuszcza się w podstawowych rozpuszczalnikach organicznych takich jak etanol, metanol czy benzen. Dzięki obecności wiązania N=N posiada zdolność do fotoizomeryzacji geometrycznej. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Cząsteczki te charakteryzują się spektroskopowo niskoenergetycznym pasmem n–π* w obszarze widzialnym i wysokoenergetycznym pasmem π–π* w obszarze UV. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis. Trans azobenzen jest cząsteczką płaską. Odległość wiązania N=N wynosi 1,189 Å. Azobenzen w formie cis charakteryzuje się bardziej skręconą geometrią pod kątem 173,5°, a odległość wiązania N=N wynosi 1,251 Å.[7]
Izomeryzacja trans-cis
Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem naświetlania światłem ultrafioletowym (UV), tj. długość fali z zakresu 300–400 nm. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej z zakresu światła widzialnego (λ = 425–500 nm) lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy)[8]. Takie działanie indukuje powrót izomerów cis do ich odpowiedników w formie trans. Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy. Skutkiem fotoindukowanej reakcji izomeryzacji są zmiany w strukturze cząsteczki takie jak przejście izomeru trans w cis powoduje zmniejszenie odległości między atomami węgla w położeniu para w odniesieniu do atomów azotu z 9,0 do 5,5 Å. Konsekwencją tej zmiany jest zmiana momentu dipolowego cząsteczki. Forma trans azobenzenu nie posiada momentu dipolowego, natomiast forma cis już tak i wynosi on 3,0 D.
Izomeryzację trans – cis można obserwować za pomocą spektroskopii UV-Vis. Aby reakcja ta mogła zajść potrzebna jest duża energia aktywacji. W widmach absorpcyjnych można zaobserwować dwa możliwe pasma. Pasmo o większej intensywności jest związane z przejściem elektronowym π→π* powodującym rotację wokół podwójnego wiązania N=N. Wystąpienie drugiego pasma jest natomiast konsekwencją przejścia n→π*, któremu towarzyszy płaska inwersja przy atomie azotu. W zależności od zastosowanej długości fali wzbudzenie może przebiegać dwojako, natomiast każdy z tych sposobów prowadzi do otrzymania identycznej formy struktury[9].
Reaktywność chemiczna
Azobenzen należy do grupy słabych zasad. Poddaje się protonowaniu przy użyciu jednego azotu o wartości pKa równej −2,95. Funkcjonuje również jako kwas Lewisa. Wiąże się z centrami metali o niskiej wartościowości, np. Ni(Ph2N2)(PPh3)2. Produktem reakcji utlenienia jest azoksybenzen, a reakcji uwodornienia difenylohydrazynę[10].
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c d e f Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-32, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
- ↑ Azobenzene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2272 [dostęp 2026-07-16] (ang.).
- ↑ G.S. Hartley, R.J.W. Le Fèvre, The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds, „Journal of the Chemical Society”, 1939, s. 531–535, DOI: 10.1039/JR9390000531 (ang.).
- ↑ Azobenzen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).[martwy link]
- ↑ a b Azobenzen (nr 424633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ azo compounds, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.A00560 (ang.).
- ↑ Osvaldo N. Oliveira, Maria Raposo, Anantharaman Dhanabalan, Langmuir-blodgett and self-assembled polymeric films, [w:] Hari Singh Nalwa (red.), Handbook of Surfaces and Interfaces of Materials. Volume 4, Burlington: Academic Press, 2001, s. 1–63, DOI: 10.1016/b978-012513910-6/50047-5, ISBN 978-0-12-513910-6 (ang.).
- ↑ Q. Yu, H. Chen, Interaction of switchable biomaterials surfaces with proteins, [w:] Zheng Zhang (red.), Switchable and Responsive Surfaces and Materials for Biomedical Applications, Elsevier, 2015, s. 167–188, DOI: 10.1016/b978-0-85709-713-2.00007-9, ISBN 978-0-85709-713-2 (ang.).
- ↑ Ewelina Ortyl, Zjawiska fotochromowe w wybranych polimerach, rozprawa doktorska, Instytut Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej, 2005 [dostęp 2026-07-16].
- ↑ Yana V. Fedotova i inni, Phosphinohydrazines and phosphinohydrazides M(–N(R)–N(R)–PPh2)n of some transition and main group metals: synthesis and characterization. Rearrangement of Ph2P–NR–NR– ligands into aminoiminophosphorane, RN=PPh2–NR–, and related chemistry, „Journal of Organometallic Chemistry”, 689 (19), 2004, s. 3060–3074, DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.06.056 [dostęp 2026-07-16] (ang.).
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.