Biotyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oksoheksahydrotieno[3,4-d]-imidazol-4-ilo]pentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Biotinum inne witamina H, witamina B7
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Wzór Hilla	C10H16N2O3S
Masa molowa	244,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	58-85-5
PubChem	171548
DrugBank	DB00121
SMILES C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 InChIKey YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 220 mg/l[5] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno aceton: praktycznie nierozpuszczalna Temperatura topnienia 231–233 °C[2][3][4] logP 0,5[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[6] Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS XJ9088200
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA05
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Biotyna (gr. bios – życie^[7]), witamina H^[8], witamina B₇ – heterocykliczny organiczny związek chemiczny z grupy witamin B. Zawiera układ skondensowanych pierścieni – imidazolidynowego oraz tiolanowego z łańcuchem alkilowym zakończonym grupą karboksylową. Występuje w organizmach zwierzęcych (głównie w wątrobie i żółtku), roślinnych, a także w drożdżach. Stanowi koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem m.in. karboksylaz biotynozależnych, które uczestniczą w przenoszeniu grupy karboksylowej (–COO⁻) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju karboksylazy^[9].

Antywitaminami biotyny są: destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Rośliny i niektóre mikroorganizmy mają zdolność biosyntezy biotyny z kwasu pimelinowego (HOOC(CH₂)₅COOH) w kilku etapach przy udziale następujących enzymów^[10]:

• CoA-ligaza 6-karboksyheksanianu,
• syntaza 8-amino-7-ketopelargonianu,
• aminotransferaza 8-amino-7-ketopelargonianowa,
• syntaza detiobiotyny,
• syntaza biotyny.

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (jednego z białek uczestniczących w krzepnięciu krwi).^{[potrzebny przypis]}

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylowej na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, będący źródłem reszty kwasowej, wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik węglanowo-fosforanowy. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch boczny obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana „elastycznym ramieniem” karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy karboksylowej na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.^{[potrzebny przypis]}

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne (głównie jelit), a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu^[11]. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez mikrobiom jelitowy, do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. antybiotykoterapii szerokospektralnej)^[9][11].