Butanon

Butanon
Ilustracja
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do acetonu[1]
Wzór Hilla

C4H8O

Inne wzory

CH3COCH2CH3, CH3−C(O)CH2−CH3

Masa molowa

72,11 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

78-93-3

PubChem

6569

Podobne związki
Podobne związki

aceton

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Butanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest bezbarwną, łatwopalną i lotną cieczą o ostrym, słodkim zapachu zbliżonym do acetonu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie w warunkach normalnych, jednak słabiej w wyższej temperaturze. Jest przemysłowo wytwarzany na dużą skalę.

Występowanie

Butanon występuje w śladowych ilościach w powietrzu. Wydzielany jest wraz ze spalinami samochodowymi oraz może pochodzić z fotooksydacji znajdujących się w powietrzu zanieczyszczeń, takich jak butan i innych węglowodorów[10]. Niewielkie ilości butanonu przedostają się do wody wodociągowej z rur PCW[11].

Otrzymywanie

Jednym ze sposobów otrzymywania butanonu jest hydratacja butenu do sec-butanolu, który następnie jest dehydrogenowany do ketonu[12][13] w fazie gazowej w temp. zazwyczaj w zakresie 350–400 °C[12]. W ten sposób otrzymuje się przemysłowo blisko 90% butanonu[12]:

n-buten + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3
CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

Pozostała ilość butanonu wytwarzanego przemysłowo pochodzi z bezpośredniego utleniania butenu. proces można prowadzić:

Można go także otrzymać przez utlenianie butanu[13] lub z 2-metyloacetylooctanu etylu[14].

Właściwości

Zastosowania

Butanon jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu procesach związanych z syntetycznymi żywicami, skórami i gumami oraz z powłokami winylowymi, nitrocelulozowymi i akrylowymi. Znajduje zastosowanie w wytwarzaniu smarów, lakierów, klejów, farmaceutyków, środków czyszczących i preparatów do usuwania farb i lakierów. Obecny jest w niewielkich ilościach w niektórych kosmetykach i produktach spożywczych jako środek zapachowy i smakowy. W przemyśle stosuje się go także do rozwłókniania drewna liściastego i formulacji pestycydów[15].

Jest także prekursorem w otrzymywaniu nadtlenku etylometyloketonu, który wykorzystywany jest jako katalizator w niektórych reakcjach polimeryzacji, oraz diacetylu. Może być także katalizatorem w otrzymywaniu kwasu tereftalowego z p-ksylenu oraz w produkcji hydrazyny[15].

Zagrożenia

Butanon jest drażniący, jednak poważne skutki zdrowotne mogą pojawić się dopiero przy dużych dawkach lub stężeniach. Butanon może przedostać się do organizmu poprzez drogi oddechowe, skórę i przewód pokarmowy. Krótkotrwała inhalacja par może prowadzić do podrażnienia górnych dróg oddechowych, gardła i spojówek. Działanie butanonu na skórę i przewód pokarmowy może spowodować podrażnienia i oparzenia. Kontakt ciekłego butanonu z oczami może skutkować nieodwracalnymi uszkodzeniami. Skutkami zatrucia mogą być bóle i zawroty głowy, nudności, senność, problemy z koncentracją i utrata przytomności. W skrajnych przypadkach może dojść do spowolnienia akcji serca, drętwienia kończyn, rozszerzenia źrenic, ślinotoku i neuropatii toksycznych[8][15][16]. Istnieją bardzo ograniczone informacje dotyczące skutków długotrwałego narażenia ludzi na butanon, jednak w testach na zwierzętach zaobserwowano negatywny wpływ na układ nerwowy, wątrobę, nerki i układ oddechowy[10].

Butanon ma specyficzne działanie na białka i może zaburzać funkcjonowanie enzymów. Z tego też powodu do badania jego toksyczności mogą być wykorzystywane linie komórkowe nerwiaka płodowego, ze względu na ich dużą wrażliwość[15].

Nie istnieją żadne informacje dotyczące szkodliwego działania na rozwój i rozrodczość oraz rakotwórczości butanonu w stosunku do człowieka[10]. Negatywne skutki rozwojowe, w tym utrata masy i wady rozwojowe płodu, zostały jednak zaobserwowane w badaniach szczurów i myszy narażonych na butanon poprzez inhalację lub spożycie[10].

Butanon jest łatwopalny i lotny. Pary gromadzą się w dolnych partiach pomieszczeń oraz w zagłębieniach terenu i mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe o szerokim zakresie stężeń[8].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f Butanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13330 [dostęp 2010-10-06] (niem. • ang.).
  2. ↑ a b c d David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. ↑ a b c d e 2-Butanon (nr 360473) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-10].
  4. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  5. ↑ a b c Methyl ethyl ketone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-05-20] (ang.).
  6. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  7. ↑ a b c d Methyl ethyl ketone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6569 (ang.).
  8. ↑ a b c d e f g h i j k l m Butanon [online], Zarządzanie Zagrożeniami dla Zdrowia i Środowiska „MANHAZ” [zarchiwizowane z adresu 2009-05-26].
  9. ↑ butanone, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).[martwy link]
  10. ↑ a b c d Methyl Ethyl Ketone (2-Butanone) [online], U.S. Environmental Protection Agency, styczeń 2000 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-22] (ang.).
  11. ↑ John Harte, Cheryl Holdren, Richard Schneider, Christine Shirley, Toxics A to Z: a guide to everyday pollution hazards, University of California Press, 1991, s. 344–345, ISBN 978-0-520-07224-4 (ang.).
  12. ↑ a b c d e Wilhelm Neier, Guenter Strehlke, 2-Butanone, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3–5, DOI: 10.1002/14356007.a04_475 (ang.).
  13. ↑ a b J.G. Speight, Chemical and process design handbook, McGraw-Hill Professional, 2002, 2.328, ISBN 978-0-07-137433-0 (ang.).
  14. ↑ a b The Merck Index, wyd. 13.Monografia nr 6097.
  15. ↑ a b c d OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic and Technological Data, U.S. Occupational Safety and Health Administration, t. 1, William Andrew, 1990, s. 247–252, ISBN 978-0-8155-1240-0.
  16. ↑ 2-Butanone [online], NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards [dostęp 2010-10-06] (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Butanone, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB00474 [dostęp 2010-10-06] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.