DPPH

DPPH
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
proszek czarny do zielonego, w roztworze purpurowy
Wzór Hilla

C18H13N5O6

Masa molowa

395,32 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1898-66-4

PubChem

74358

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

DPPH, 2,2-difenylo-1-pikrylohydrazyl – organiczny związek chemiczny mający postać krystalicznego proszku o ciemnym zabarwieniu. Złożony jest ze stabilnych cząsteczek wolnorodnikowych. DPPH wykorzystuje się głównie w celu monitorowania reakcji chemicznych z udziałem rodników jako test antyoksydacyjny[3]. Ze względu na obecność stabilnego rodnika azotowego związek ten jest stosowany w chemii analitycznej, w celu oceny aktywności przeciwutleniającej z wykorzystaniem spektroskopii UV/Vis czy spektroskopii EPR. DPPH jest wykorzystywany również w diagnostyce medycznej czy jako wzorzec dla zawartości wolnych rodników w próbkach analitycznych. Związek ten znajduje również zastosowanie jako standard pozycji i intensywności sygnałów spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR)[4].

Właściwości

DPPH ma kilka form krystalicznych, które różnią się symetrią sieci krystalicznej i temperaturą topnienia. Proszek dostępny w handlu jest mieszaniną odmian polimorficznych, która topi się w temperaturze ok. 130 °C. Symetria sieci krystalicznej DPPH-I (temperatura topnienia 106 °C) jest rombowa, DPPH-II (temperatura topnienia 137 °C) jest amorficzna, a DPPH-III (temperatura topnienia 128–129 °C) jest trójskośna[5]. DPPH jest dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, zaś nierozpuszczalny w wodzie[6].

Zastosowanie

DPPH charakteryzowany jest jako stabilny wolny rodnik ze względu na delokalizację elektronu w molekule, dzięki czemu cząsteczki te nie ulegają dimeryzacji, jak miałoby to miejsce w przypadku większości wolnych rodników. Delokalizacja odpowiada również za silną absorpcję promieniowania elektromagnetycznego o długości fali około 520 nm. Rodnik DPPH ma w roztworze etanolu ciemnofioletowy kolor, a po zneutralizowaniu na skutek zmieszania z substancją, która może oddać atom wodoru staje się bezbarwny lub bladożółty. Reakcja ta powoduje powstanie rodnika z cząsteczki donorowej, która będzie podlegała dalszym reakcjom. Zależność ta pozwala na odwzorowanie reakcji zachodzących w układach utleniających, takich jak autooksydacja lipidów bądź innych związków nienasyconych. Cząsteczka DPPH reprezentuje wolne rodniki wytworzone w układzie, których aktywność jest ograniczana przez związek donorowy. Dekoloryzacja związku umożliwia na wizualne monitorowanie reakcji, a początkową zawartość rodników można określić na podstawie zmiany absorpcji optycznej przy 520 nm lub intensywności sygnału spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR)[4].

Metoda z zastosowaniem odczynnika DPPH wykorzystywana jest w celu:

  • określenia właściwości antyoksydacyjnych produktów spożywczych np. owoców, warzyw, ziół i ich przetworów. Najczęściej określa się właściwości przeciwutleniające m.in. związków fenolowych, kwasu askorbinowego, α-tokoferolu, kwasu felurowego i kwasu galusowego[7],
  • oceny aktywności antyoksydacyjnej związków farmakologicznych np. piperazyny[8],
  • określenia wpływu suplementów żywieniowych na poziom stresu oksydacyjnego u zwierząt[9],
  • określenia właściwości antyoksydacyjnych probiotyków[10].

Przypisy

  1. ↑ 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (nr D9132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-29].
  2. ↑ DPPH [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D9132 [dostęp 2021-05-29].
  3. ↑ Om P. Sharma, Tej K. Bhat, DPPH antioxidant assay revisited, „Food Chemistry”, 113 (4), 2009, s. 1202–1205, DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008 (ang.).
  4. ↑ a b Nobuhiro Matsumoto, Nobuyasu Itoh, Measuring Number of Free Radicals and Evaluating the Purity of Di(phenyl)-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium [DPPH] Reagents by Effective Magnetic Moment Method, „Analytical Sciences”, 34 (8), 2018, s. 965–971, DOI: 10.2116/analsci.18p120 (ang.).
  5. ↑ C.T. Kiers, J.L. de Boer, R. Olthof, A.L. Spek, The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification, „Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 32 (8), 1976, s. 2297–2305, DOI: 10.1107/S0567740876007632 (ang.).
  6. ↑ P. Ioniță, Is DPPH stable free radical a good scavenger for oxygen active species?, „Chemical Papers”, 59 (1), 2005, s. 11–16 (ang.).
  7. ↑ Krishnanand Mishra, Himanshu Ojha, Nabo Kumar Chaudhury, Estimation of antiradical properties of antioxidants using DPPH assay: A critical review and results, „Food Chemistry”, 130 (4), 2012, s. 1036–1043, DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.07.127 (ang.).
  8. ↑ Lily Andonova, Dimitrina Zheleva-Dimitrova, Maya Georgieva, Alexander Zlatkov, Synthesis and antioxidant activity of some 1-aryl/aralkyl piperazine derivatives with xanthine moiety at N4, „Biotechnology & Biotechnological Equipment”, 28 (6), 2014, s. 1165–1171, DOI: 10.1080/13102818.2014.979978, PMID: 26019603, PMCID: PMC4433850 (ang.).
  9. ↑ Ahmed O. Abass, Nancy N. Kamel, Walaa H. Khalifa, G.F. Gouda, M.A.F. El-Manylawi, Propolis supplementation attenuates the negative effects of oxidative stress induced by paraquat injection on productive performance and immune function in turkey poults, „Poultry Science”, 96 (12), 2017, s. 4419–4429, DOI: 10.3382/ps/pex248, PMID: 29053856, PMCID: PMC7107162 (ang.).
  10. ↑ Abd El-Moneim M.R. Afify, Ramy M. Romeilah, Shaimaa I.M. Sultan, Mona M. Hussein, Antioxidant activity and biological evaluations of probiotic bacteria strains, „International Journal of Academic Research”, 4 (6), 2012, s. 131–139 (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.