Geosmina

Geosmina
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
oleista ciecz[1]
Wzór Hilla

C12H22O

Masa molowa

182,30 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

19700-21-1

PubChem

29746

Podobne związki
Podobne związki

dekalina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi, nadający żywności i wodzie ziemisty, spleśniały stęchły zapach i smak[3], wyczuwalny w niezwykle niskich stężeniach rzędu 5–10 ng/l[6].

Produkowana m.in. przez sinice[7] oraz promieniowce[3] (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces[7][8]). Gdy obecna jest, nawet w niewielkich ilościach, w wodzie, jest szybko wchłaniana przez ryby i gromadzona w ciele, a jej eliminacja wymaga wielodniowego przebywania w czystej wodzie[3]. Jest odpowiedzialna (razem z 2-metyloizoborneolem) za błotnisty zapach ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy[9].

Geosmina w środowisku kwaśnym ulega dehydratacji do bezwonnej argosminy[3], C12H20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji)[1], dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak.

Usuwanie geosminy i 2-metyloizoborneolu z wody wodociągowej stanowi duży problem dla przedsiębiorstw uzdatniających wodę[6][10][11].

Przypisy

  1. ↑ a b Nancy N. Gerber, Geosmin, from microorganisms, is trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol, „Tetrahedron Letters”, 9 (25), 1969, s. 2971–2974, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2 (ang.).
  2. ↑ Geosmin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
  3. ↑ a b c d e N.N. Gerber, H.A. Lechevalier, Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes, „Applied Microbiology”, 13 (6), 1965, s. 935–938, DOI: 10.1128/am.13.6.935-938.1965, PMID: 5866039, PMCID: PMC1058374 (ang.).
  4. ↑ Geosmina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: UC18 [dostęp 2011-05-24].
  5. ↑ (±)-Geosmin (nr UC18) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ a b Keug Tae Kim, Yong-Gyun Park, Geosmin and 2-MIB Removal by Full-Scale Drinking Water Treatment Processes in the Republic of Korea, „Water”, 13 (5), 2021, s. 628, DOI: 10.3390/w13050628 [dostęp 2023-05-23] (ang.).
  7. ↑ a b Annick Méjean, Olivier Ploux, A Genomic View of Secondary Metabolite Production in Cyanobacteria, „Advances in Botanical Research”, 65, 2013, s. 189–234, DOI: 10.1016/b978-0-12-394313-2.00006-8 (ang.).
  8. ↑ Matthew P. Zambri, Michelle A. Williams, Marie A. Elliot, How Streptomyces thrive: Advancing our understanding of classical development and uncovering new behaviors, „Advances in Microbial Physiology”, 80, 2022, s. 203–236, DOI: 10.1016/bs.ampbs.2022.01.004 (ang.).
  9. ↑ D. Vallod, J.P. Cravedi, A. Hillenweck, J. Robin, Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France), „Aquaculture International”, 15 (3-4), 2007, s. 287–298, DOI: 10.1007/s10499-007-9080-7 [dostęp 2023-05-23] (ang.).
  10. ↑ Darlene Bruce, Paul Westerhoff, Alice Brawley-Chesworth, Removal of 2-methylisoborneol and geosmin in surface water treatment plants in Arizona, „Journal of Water Supply: Research and Technology-Aqua”, 51 (4), 2002, s. 183–198, DOI: 10.2166/aqua.2002.0016 [dostęp 2023-05-23] (ang.).
  11. ↑ S.L.N. Elhadi, P.M. Huck, R.M. Slawson, Removal of geosmin and 2-methylisoborneol by biological filtration, „Water Science and Technology”, 49 (9), 2004, s. 273–280, DOI: 10.2166/wst.2004.0586 [dostęp 2023-05-23] (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.