Koniina

Nie mylić z: Konina.
Koniina
(S)-2-propylopiperydyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o mysim zapachu[1]
Wzór Hilla

C8H17N

Masa molowa

127,23 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

458-88-8

PubChem

441072

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Koniina – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów piperydynowych. Występuje w nasionach i liściach szczwołu plamistego (łac. Conium maculatum). W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym „mysim” zapachu.

Synteza

Koniina jest pochodną piperydyny, podstawioną w pozycji 2 łańcuchem propylowym. Produkt naturalny jest enancjomerem o konfiguracji S. Otrzymać ją można z 2-pikoliny i acetaldehydu[4]:


Związek optycznie czysty uzyskuje się np. poprzez krystalizację z kwasem (+)-winowym[potrzebny przypis]. (S)-Koniinę można też otrzymać za pomocą syntezy asymetrycznej z 1-propylo-1-cyklopentenu(inne języki) i (S)-1-fenyloetyloaminy(inne języki)[2].

Toksyczność

Koniina jest neurotoksyną działającą na autonomiczny układ nerwowy (najpierw go pobudza, a następnie hamuje, podobnie jak nikotyna) oraz paraliżującą zakończenia nerwów ruchowych mięśni szkieletowych, podobnie jak kurara. Wywołuje porażenie ośrodka oddechowego[1][5]. Objawy zatrucia to rozszerzenie źrenic, osłabienie, chwiejny chód, wymioty, ślinotok i drgawki. Tętno najpierw zwalnia, a następnie staje się szybkie. Występują problemy z oddychaniem. Ponieważ koniina nie działa bezpośrednio na ośrodkowy układ nerwowy, osoba zatruta pozostaje świadoma aż do zatrzymania oddychania[5].

Jest toksyczna dla ludzi i wszystkich zwierząt gospodarskich. Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi poniżej 0,2 g[1]. Jest składnikiem cykuty – trucizny stosowanej w starożytności i średniowieczu.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f (+)-Coniine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 441072 [dostęp 2026-08-07] (ang.).
  2. ↑ a b Mamoru Kawaguchi i inni, An Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidines through Ozonolysis of Cyclopentenes and Reductive Aminocyclization, „Agricultural and Biological Chemistry”, 50 (12), 1986, s. 3107–3112, DOI: 10.1080/00021369.1986.10867869 (ang.).
  3. ↑ D.D. Perrin, Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, London: Butterworth, 1965, s. 140, poz. 1010 (ang.).
  4. ↑ A. Ladenburg, Versuche zur Synthese des Coniin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 19 (1), 1886, s. 439–441, DOI: 10.1002/cber.188601901108 [dostęp 2026-08-07] (niem.).
  5. ↑ a b Ifra Rehman, Sidhartha D. Ray, Coniine, [w:] Philip Wexler (red.), Encyclopedia of Toxicology, wyd. 4, t. 3, Elsevier, 2024, s. 225–230, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00616-3, ISBN 978-0-323-85434-4 (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.