Harmane

Harmane
Names
IUPAC name
1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
Other names
Harman, Aribine, Aribin, Locuturine, Locuturin, Loturine, Passiflorin, 1-Methylnorharman, NSC 54439
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.948
EC Number 207-642-2
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/C12H10N2/c1-8-12-10(6-7-13-8)9-4-2-3-5-11(9)14-12/h2-7,14H,1H3
    Key: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C12H10N2/c1-8-12-10(6-7-13-8)9-4-2-3-5-11(9)14-12/h2-7,14H,1H3
    Key: PSFDQSOCUJVVGF-UHFFFAOYAA
  • CC1=NC=CC2=C1NC3=CC=CC=C23
Properties
C12H10N2
Molar mass 182.226 g·mol−1
Melting point 235–238 °C (455–460 °F; 508–511 K)
Soluble to 10 mM in 1 eq. HCl[1]

methanol: soluble 50 mg/ml

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references

Harmane (Harman) là một amin dị vòng được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm bao gồm cà phê,[2] nước sốt,[3] và thịt nấu chín.[4] Nó cũng có mặt trong khói thuốc lá.[5]

Hóa học

Harmane là một dẫn xuất methyl hóa của -carboline với công thức phân tử C12H10N2.

Tác dụng sinh học

Harmane là một chất ức chế thuận nghịch mạnh của monoamin oxydase A (RIMA) [2][6][7] và hoạt động như một chất chủ vận đảo ngược ái lực trung bình tại vị trí benzodiazepine của thụ thể GABA-A.[8] Harmane đã được đề xuất như một ứng cử viên tiềm năng (hoặc thành phần của chúng) cho <u id="mwGA">phối tử nội sinh</u> của thụ thể imidazoline, mặc dù bằng chứng là hạn chế và không rõ ràng.[9][10][11]

Ở chuột, gây hại làm tổn thương một số dendritic dendaminic ở các liều đủ cao.[12] Nồng độ hòa tan trong máu và beta-carboline tương tự có liên quan đến chứng run cơ bản và bệnh Parkinson.[13]

Xem thêm

  • Harmine

Tham khảo

  1. ^ "Harmane". tocris.com.
  2. ^ a b Herraiz, T; Chaparro, C (2006). "Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee". Life Sciences. Quyển 78 số 8. tr. 795–802. doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309.
  3. ^ Herraiz, T. (2004). "Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke". Food Additives and Contaminants. Quyển 21 số 11. tr. 1041–50. doi:10.1080/02652030400019844. PMID 15764332.
  4. ^ Louis, E. D.; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, K. T.; Keating, G. A. (2007). "Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness". Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. Quyển 70 số 12. tr. 1014–9. doi:10.1080/15287390601172015. PMC 4993204. PMID 17497412.
  5. ^ Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). "Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors". Biochemical and Biophysical Research Communications. Quyển 326 số 2. tr. 378. doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033. PMID 15582589.
  6. ^ Rommelspacher, H; May, T; Salewski, B (1994). "Harman (1-methyl-beta-carboline) is a natural inhibitor of monoamine oxidase type a in rats". European Journal of Pharmacology. Quyển 252 số 1. tr. 51–9. doi:10.1016/0014-2999(94)90574-6. PMID 8149995.
  7. ^ Adell, A; Biggs, T. A.; Myers, R. D. (1996). "Action of harman (1-methyl-beta-carboline) on the brain: Body temperature and in vivo efflux of 5-HT from hippocampus of the rat". Neuropharmacology. Quyển 35 số 8. tr. 1101–7. doi:10.1016/s0028-3908(96)00043-3. PMID 9121613.
  8. ^ Rommelspacher, H; Nanz, C; Borbe, H. O.; Fehske, K. J.; Müller, W. E.; Wollert, U (1980). "1-Methyl-beta-carboline (harmane), a potent endogenous inhibitor of benzodiazepine receptor binding". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Quyển 314 số 1. tr. 97–100. doi:10.1007/bf00498436. PMID 6255348.
  9. ^ Abu Ghazaleh, Haya; Lalies, Maggie D.; Nutt, David J.; Hudson, Alan L. (ngày 17 tháng 3 năm 2015). "Harmane: an atypical neurotransmitter?". Neuroscience Letters. Quyển 590. tr. 1–5. doi:10.1016/j.neulet.2015.01.057. ISSN 1872-7972. PMID 25625221.
  10. ^ Smith, Karen L.; Ford, Gemma K.; Jessop, David S.; Finn, David P. (tháng 2 năm 2013). "Behavioural, neurochemical and neuroendocrine effects of the endogenous β-carboline harmane in fear-conditioned rats". Journal of Psychopharmacology (Oxford, England). Quyển 27 số 2. tr. 162–170. doi:10.1177/0269881112460108. ISSN 1461-7285. PMID 23015542.
  11. ^ Anderson, Neil J.; Tyacke, Robin J.; Husbands, Stephen M.; Nutt, David J.; Hudson, Alan L.; Robinson, Emma S. J. (tháng 3 năm 2006). "In vitro and ex vivo distribution of [3H]harmane, an endogenous beta-carboline, in rat brain". Neuropharmacology. Quyển 50 số 3. tr. 269–276. doi:10.1016/j.neuropharm.2005.08.022. ISSN 0028-3908. PMID 16242163.
  12. ^ Celikyurt, I. K.; Utkan, T; Gocmez, S. S.; Hudson, A; Aricioglu, F (2013). "Effect of harmane, an endogenous β-carboline, on learning and memory in rats". Pharmacology Biochemistry and Behavior. Quyển 103 số 3. tr. 666–71. doi:10.1016/j.pbb.2012.10.011. PMID 23107644.
  13. ^ Louis, E. D.; Zheng, W; Jurewicz, E. C.; Watner, D; Chen, J; Factor–Litvak, P; Parides, M (2002). "Elevation of blood β-carboline alkaloids in essential tremor". Neurology. Quyển 59 số 12. tr. 1940–1944. doi:10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19. PMC 4992345. PMID 12499487.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.