Las iononas son un conjunto de productos naturales que provienen de la degradación de los carotenoides. Son compuestos fragantes que se encuentran en diversos aceites esenciales, como por ejemplo el aceite de rosa. Son utilizadas en perfumería[2] y como saborizantes en alimentos.[3]
Biosíntesis
Los carotenoides son precursores de compuestos importantes en la fragancia de las flores Rosa canina y Osmanthus fragrans var. aurantiacus, que presentan la mayor diversidad de compuestos volátiles en carotenoides obtenidos entre las angiospermas. Un estudio detectó ADNc que codifica una enzima para la escisión de carotenoides, OfCCD1, el cual fue identificado a partir de transcripciones aisladas de las flores de O. fragrans. Dos enzimas recombinantes denominadas Carotenoide dioxigenasas (CCD) produjeron α-ionona y β-ionona en ensayos in vitro. También se constató que el contenido de carotenoides y las emisiones de volátiles incrementaron durante las horas del día. La emisión de iononas también fue mayor durante el día, sin embargo, las emisiones disminuyeron a un ritmo menor que los niveles de transcripción.[4]
La adición nucleofílica del carbanión3 de la acetona (1) al grupo carbonilo en el citral 4 es catalizado por bases. El producto de la condensación aldólica 5elimina agua para dar el ion enolato, 6 el cual tautomeriza a la pseudoionona 7.
Otra reacción que procede por catálisis ácida se lleva a cabo cuando el doble enlace en 7 forma el carbocatión8. La transposición del carbocatión da lugar al cierre del anillo para dar el intermediario 9. Finalmente un átomo de hidrógeno es abstraído por una molécula aceptora (Y) para formar así la ionona 10 u 11.
↑Alfred Russell and R. L. Kenyon. «Pseudoionone». Organic Syntheses, Coll. Vol. 323: 78. Archivado desde el original el 16 de julio de 2012. Consultado el 12 de febrero de 2011.