Foron

Foron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van foron
Algemeen
Chemische formule C9H14O
IUPAC-naam 2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-on
Andere namen di-isopropylideenaceton
Molaire massa 138,20686 g/mol
SMILES
CC(=CC(=O)C=C(C)C)C
InChI
1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3
CAS-nummer 504-20-1
EG-nummer 207-986-3
PubChem 10438
Wikidata Q612199
Beschrijving Gele vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid (bij 20°C) 0,88 g/cm³
Smeltpunt 23 °C
Kookpunt 197 °C
Vlampunt 79 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Foron, de triviale naam voor 2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-on, is een organische verbinding met als brutoformule C9H14O. Het is een autocondensatieproduct van aceton en komt voor als een gele vloeistof met een vrij laag smeltpunt van 23°C. Het vormt bij stollen geelgroene kristallen. Het is slecht oplosbaar in water, maar goed in ethanol of di-ethylether. Foron is een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding en een isomeer van de cyclische verbinding isoforon.

Synthese

Bij de aldol-condensatie van aceton ontstaat mesityloxide als voornaamste product. Dit kan echter verderreageren in een condensatie met aceton tot foron (ook isoforon kan hierbij gevormd worden):

Synthese van foron
Synthese van foron

Toepassingen

Foron wordt gebruikt als oplosmiddel voor nitrocellulose en lakken.

Het is een tussenproduct voor de synthese van andere organische verbindingen, zoals triacetonamine dat wordt gevormd door de reactie van foron met een ammoniakoplossing. Hieruit kunnen 2,2,6,6-tetramethylpiperidine en het stabiele radicaal TEMPO gevormd worden.

Foron wordt in de biochemie gebruikt bij het onderzoek van verlaagd glutathiongehalte in levercellen door de afscheiding van gevaarlijke stoffen of afbraakproducten van geneesmiddelen.[1] Bij dierproeven op muizen en ratten is gebleken dat foron het glutathiongehalte in de cellen van de lever aanzienlijk doet dalen, evenals in de nieren en het hart. Het enzym glutathion-S-transferase katalyseert de conjugatie van foron met glutathion. Het mechanisme van glutathiondepletie door foron is bijvoorbeeld gelijkaardig bevonden aan dat ten gevolge van een overdosis paracetamol.[2]

  • (en) MSDS van foron[dode link]

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.