Jonon

Jonon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-jonon
Structuurformule van α-jonon
Structuurformule van β-jonon
Structuurformule van β-jonon
{Structuurformule van γ-jonon
Structuurformule van γ-jonon
Algemeen
Chemische formule C13H20O
IUPAC-naam 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexeen-1-yl)-3-buten-2-on
Andere namen irison, cyclocitrylideenaceton
Molaire massa 192,2973 g/mol
SMILES
CC1=CCCC(C1C=CC(=O)C)(C)C
InChI
1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h6-8,12H,5,9H2,1-4H3/b8-7+
CAS-nummer 127-41-3
EG-nummer 204-841-6
Wikidata Q420409
Beschrijving Lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P342+P311
LD50 (ratten) 2277 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,931 g/cm³
Kookpunt 131 °C
Vlampunt 118 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Jonon is een organische verbinding met een aangename, in verdunde toestand naar viooltjes ruikende, geur. α-jonon heeft een sterkere geur dan β-jonon. Er bestaat ook nog een γ-vorm. Jonon komt in verscheidene plantensoorten voor.

Synthese

Er zijn verschillende syntheseroutes voor jonon. De meeste toegepaste is de synthese uit citral en aceton. De eerste stap bestaat uit een base-gekatalyseerde condensatiereactie (aldolcondensatie) van beide reagentia, waarbij pseudojonon ontstaat:

Synthese van pseudojonon
Synthese van pseudojonon

De daaropvolgende stap betreft de cyclisatie van pseudojonon tot de α- en β-vorm met verdund zuur:

Cyclisatie van pseudojonon
Cyclisatie van pseudojonon

De mate waarin de α- en β-vorm worden gevormd hangt af van het gebruikte zuur: met fosforzuur ontstaat hoofdzakelijk α-jonon, terwijl met zwavelzuur meer van de β-vorm ontstaat.

Toepassingen

Jonon en verscheidene van haar verbindingen worden als geurstof in bijvoorbeeld parfum gebruikt. Met name in geurstoffen die naar viooltjes, iris en sommige bessen moeten ruiken is het een veel gebruikte stof.

Bèta-jonon is een grondstof voor de productie van retinol.

  • (en) MSDS van α-jonon[dode link]

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.