Muskon
| Muskon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (-)-muskon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C16H30O | |||
| IUPAC-naam | (R)-3-
methylcyclopentadecan-1-on | |||
| Andere namen | muscon, muskusketon, methylexalton | |||
| Molaire massa | 238,4088 g/mol | |||
| SMILES | C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
| |||
| InChI | 1/C16H30O/c1-15-
12-10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13- 16(17)14-15/h15H,2-14H2, 1H3/t15-/m1/s1 | |||
| CAS-nummer | 541-91-3 | |||
| EG-nummer | 208-795-8 | |||
| PubChem | 7160826 | |||
| Wikidata | Q416022 | |||
| Vergelijkbaar met | civeton | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,9221 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −15 °C | |||
| Kookpunt | 328 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Muskon of muscon (van het Latijnse muscus) is het voornaamste bestanddeel (0,5 tot 2%) van de geur van natuurlijk muskus. Het is een sterk geurende olieachtige vloeistof, die in de natuur enkel als (-)-enantiomeer voorkomt. Chemisch gezien is het een macrocyclisch keton met een methylgroep op de 3-plaats.
Geschiedenis
Muskon werd in 1906 voor het eerst geïsoleerd uit muskus in de vorm van witte kristallen door de Duitse chemicus Heinrich Walbaum, die de stof ook de naam muskon gaf.[1] Lavoslav Ružička helderde de structuur van muskon op in 1926.[2]
Winning en synthese
Natuurlijk muskon werd traditioneel uit muskus gewonnen, een natuurlijk parfum uit de geurklieren van het muskushert. Daar het winnen van muskus het doden van het dier vergt, is tegenwoordig zowat alle muskus van synthetische oorsprong. Synthetisch muskon is meestal een racemaat, maar ook asymmetrische synthese van (-)-muskon is mogelijk. Eén synthese vertrekt van (R)-citronellal, waarbij de ring wordt gevormd via een ringsluitingsmetathesereactie:[3]
Ringsluitingsmetathesereactie ter vorming van muskon
Toepassingen
Muskon wordt als geurstof in cosmetica, zeep, wasmiddelen en parfums toegepast.
- ↑ (de) H. Walbaum (1906) - Das natürliche Moschusaroma, J. Prakt. Chem., 73, pp. 488-492
- ↑ (de) L. Ružička (1926) - Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons, Helv. Chim. Acta, 9 (1), pp. 715-729
- ↑ Kamat, V.P., Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. (2000). Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(-)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron 56 (26): 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.