Cefaklor

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-fenyloacetylo]amino}-3-chloro-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	cefaclorum

Ogólne informacje

Charakterystyka fizyczna

biały lub jasnożółty proszek^[1]

Wzór Hilla

C₁₅H₁₄ClN₃O₄S

Masa molowa

367,81 g/mol

Identyfikacja

SMILES
`C1C(=C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)Cl`

InChI
`InChI=1S/C15H14ClN3O4S/c16-8-6-24-14-10(13(21)19(14)11(8)15(22)23)18-12(20)9(17)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9-10,14H,6,17H2,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,14-/m1/s1`
InChIKey
`QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N`

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
10 g/l^[2]
w innych rozpuszczalnikach
praktycznie nierozpuszczalny w metanolu i chlorku metylenu

Temperatura topnienia	327 °C^[2]
logP	0,4^[2]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów^[3]
Niebezpieczeństwo

Zwroty H	H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P342+P311

NFPA 704^[4]
0 0 0

Numer RTECS	XI0363000
Dawka śmiertelna	LD₅₀ 1227 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01DC04

Farmakokinetyka

Okres półtrwania	0,6–0,9 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	23,5%
Metabolizm	minimalny w wątrobie
Wydalanie	z moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Multimedia w Wikimedia Commons

Cefaklor (łac. cefaclorum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk beta-laktamowy, półsyntetyczna cefalosporyna drugiej generacji. Wykazuje działanie bakteriobójcze.

Mechanizm działania bakteriobójczego polega na hamowaniu syntezy ściany komórkowej bakterii. Aktywny wobec bakterii gram dodatnich i gram ujemnych. Nieaktywny wobec bakterii atypowych. Nie działa na szczepy bakteryjne produkujące beta-laktamazy.

Reakcje niepożądane

reakcje nadwrażliwości: wysypka, świąd, eozynofilia
zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego: nudności, wymioty, biegunka (rzadko)
rzadziej: anemia hemolityczna, granulocytopenia, trombocytopenia^[5].

Preparaty

Ceclor – kapsułki 250 i 500 mg, tabletki retard 375, 500 i 750 mg, granulat do sporządzania zawiesiny doustnej 125 mg/5 ml i 250 mg/5 ml i 375 mg/5 ml.
CEK – tabletki musujące 250, 500 i 1000 mg, tabletki powlekane 500 mg, granulat do sporządzania zawiesiny doustnej 125 mg/5 ml.
Kloracef – tabletki retard 375, 500, 750 mg.
Panclor – kapsułki 250, 500 mg.
Vercef – kapsułki 250, 500 mg, tabletki retard 375 mg, granulat do sporządzania zawiesiny doustnej 125 mg/5 ml i 250 mg/5 ml.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c Cefaclor, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00833 (ang.).
↑ Cefaklor [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C6895 [dostęp 2015-12-30] .
↑ Cefaklor (nr C6895) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-12-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ D. Dzierżanowska: Antybiotyki w praktyce ambulatoryjnej. s. 276.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam durlobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol ceftolozan sulopenem probenecyd

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna nafitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym nitazoksanid nystatyna

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina gepotidacyna

INFORMASILENGKAP.COM

Cefaklor

Reakcje niepożądane

Preparaty

Przypisy

Content Disclaimer