Flavonoli

Не поистовећивати са Flavanoli.
Osnova flavonola, označene su pozicije supstitucije.

Flavonoli su klasa flavonoida koji imaju 3-hidroksiflavonsku osnovu (IUPAC ime: 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on). Njihova raznovrsnost proizilazi iz različitih pozicija fenolnih -OH grupa. Oni se razlikuju od flavanola (sa "a") kao što je katehin, koji su zasebna klasa flavonoida.

Flavonoli su prisutni u širokom opsegu vića i povrća. Kod Zapadne populacije se procenjuje da je dnevna konzumacija u opsegu od 20–50 mg flavonola. Individualni unos varira u zavisnosti od tipa ishrane.[1]

Fenomenon dualne fluorescencije (usled pobuđenog stana intramolekularnog protonskog transfera očo ESIPT) je indukovan tautomerizmom flavonola (i glukozida) i može da doprinese biljnoj UV protekciji i boji cvetova.[2]

Osim što su podklasa flavonoida, postoje indikacije (na bazi studija soka brusnica) da flavonoli učestvuju zajedno sa proantocijanidinima u blokiranju bakterijske adhezije. To je demonstrirano kompresovanjem fimbrija bakterije E. coli na urinarni trakt.[3] Flavonolni aglikoni kod biljki su potentni antioksidansi koji služe kao zaštita biljki od reaktivnih kiseoničnih vrsta (ROS).[4]

Flavonoli

Flavonoli
Ime IUPAC ime 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-Hidroksiflavon 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on H H H H H H H H H
Azaleatin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,7-dihidroksi-5-metoksihromen-4-on OCH3 H OH H H H OH OH H
Fisetin 3,3',4',7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on H H OH H H H OH OH H
Galangin 3,5,7-trihidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H H H H H
Gosipetin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7,8-tetrahidroksihromen-4-on OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferid 3,5,7-trihidroksi-2-(4-metoksifenil)hromen-4-on OH H OH H H H OCH3 H H
Kaempferol 3,4',5,7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H H OH H H
Izorhamnetin 3,5,7-trihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)hromen-4-on OH H OH H H OCH3 OH H H
Morin 2-(2,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksihromen-4-on OH H OH H OH H OH H H
Miricetin 3,3',4',5',5,7-heksahidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H OH OH OH H
Natsudaidain 2-(3,4-dimetoksifenil)-3-hidrokdi-5,6,7,8-tetrametoksihromen-4-on OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
Pahipodol 5-hydroxy-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,7-dimetoksihromen-4-on OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Kvercetin 3,3',4',5,7-pentahidroksi-2-fenilhromen-4-on OH H OH H H OH OH H H
Ramnazin 3,5-dihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-7-metoksihromen-4-on OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Ramnetin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5-dihidroksi-7-metoksihromen-4-on OH H OCH3 H H OH OH H H

Flavonolni glikozidi

Flavonolni glikozid i acetilisani glikozidi
Ime Aglikon 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
Astragalin Kaempferol Glc
Azalein Azaleatin Rha
Hiperozid Kvercetin Gal
Izokvercetin Kvercetin Glc
Kaempferitrin Kaempferol Rha Rha
Miricitrin Miricetin Rha
Kvircitrin Kvercetin Rha
Robinin Kaempferol Robinoza Rha
Rutin Kvercetin Rutinoza
Spiraeozid Kvercetin Glc
Ksantorhamnin Ramnetin trisaharid
Amurensin Kaempferol Glc tert-amil
Ikarin Kaempferide Rha Glc tert-amil
Trokserutin Kvercetin Rutinoza hidroksietil hidroksietil hidroksietil

Reference

  1. ^ Cermak R, Wolffram S (2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. 
  2. ^ „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105”. Архивирано из оригинала 17. 12. 2019. г. Приступљено 11. 12. 2016. 
  3. ^ Juicy news about cranberries
  4. ^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. „Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.”. 

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.