Nitramid

Struktura nitroamino grupe
Nitramid
  Nitrogen, N
  Hidrogen, H
  Kiseonik, O
Nazivi
IUPAC naziv
Nitramid
Sistemski IUPAC naziv
Azotni amid
Drugi nazivi
  • Nitroamid
  • Nitramin [1]
  • Nitroamin [1]
  • Nitroammonia
  • Nitroazan
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • N[N+](=O)[O-]
Svojstva
H
2N−NO
2
Molarna masa 62,03 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna čvrsta supstanca [4]
Gustina 1,378 g/cm3
Tačka topljenja 72 to 75 °C (162 to 167 °F; 345 to 348 K)[4]
Kiselost (pKa) 6.5 [5]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Зелена квачицаДа verifikuj (šta je Зелена квачицаДаRed КрстићНе ?)
Reference infokutije

Nitramid ili nitroamin je hemijsko jedinjenje sa molekulskom formulom H
2N−NO
2, a koje ima molekulsku masu od 62,028 Da. Supstituisani derivati R1
R2
N−NO
2 takođe se nazivaju nitramidi ili nitroamini. Organični derivati nitramida, R−NH−NO
2 i R
2N−NO
2, široko se koriste kao eksplozivi: primeri uključuju RDX i HMX. To je izomer hipoazotaste kiseline. Nitramid se može posmatrati kao azotni analog azotne kiseline (HO−NO
2), u kojoj je hidroksilna grupa −OH zamenjena amino grupom −NH
2. Nitomid to jest (Nitroamine) ne treba mešati sa nitrozaminima.[6][7]

Struktura

Molekul nitramida je u suštini amino grupa (−NH
2) vezana za nitro grupu (−NO
2). Prijavljeno je da je neplanarna u gasnoj fazi, [8] ali planarno u kristalnoj fazi. [4]

Osobine

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[9] (ALogP) 1,5
Rastvorljivost[10] (logS, log(mol/L)) -0,6
Polarna površina[11] (PSA, Å2) 71,8

Sinteza

Originalna sinteza nitramida koju su sproveli Thiele i Lachman uključivala je hidrolizu kalijum nitrokarbamata: [4]

(K+
)
2(O
2N−N−
−CO−
2) + 2 H
2SO
4 → H
2N−NO
2 + CO
2 + 2 KHSO
4

Druge metode za dobijanje nitramida uključuju hidrolizu nitrokarbamične kiseline,

O
2N−NH−CO
2H → H
2N−NO
2 + CO
2

reakciju natrijum sulfamata sa azotnom kiselinom,

Na(SO
3NH
2) + HNO
3 → H
2N−NO
2 + NaHSO
4

i reakciju dinitrogen-pentoksida sa dva ekvivalentna amonijaka.

N
2O
5 + 2 NH
3 → H
2N−NO
2 + [NH
4]+
NO−
3

Organski nitramidi

Glavni članak: Nitroamin

Takođe nazvani nitramini, organski nitramidi su važni eksplozivi. Pripremaju se nitrolizom heksametilentetramina.

Organski niramid RDX je široko korišćeni eksploziv.

Vidi još

Reference

  1. ^ а б „Nitramide”. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б в г Häußler, A.; Klapötke, T. M.; Piotrowski, H. (2002). „Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H2NNO2” (PDF). Zeitschrift für Naturforschung. 57 b (2): 151—156. doi:10.1515/znb-2002-0204. 
  5. ^ Perrin, D. D., ур. (1982) [1969]. Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution. IUPAC Chemical Data (2nd изд.). Oxford: Pergamon (објављено 1984). Entry 154. ISBN 0-08-029214-3. LCCN 82-16524. 
  6. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  7. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  8. ^ Tyler, J. K. (1963). „Microwave Spectrum of Nitramide”. Journal of Molecular Spectroscopy. 11 (1–6): 39—46. Bibcode:1963JMoSp..11...39T. doi:10.1016/0022-2852(63)90004-3. 
  9. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  10. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci.. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  11. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem.. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

Spoljašnje veze

Nitramid на Викимедијиној остави.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.